结论：老板与司机（公司员工）签订私人聘请协议是否违法，需根据具体情况判断，若该协议实质上规避了公司对员工的法定责任，则可能违法；若仅为补充性协议且不违反法律规定，则可能合法。以下从不同角度详细分析：
一、协议性质与劳动关系认定
劳动关系本质：根据《劳动合同法》及相关规定，劳动关系是指用人单位与劳动者之间，依法所确立的劳动过程中的权利义务关系。若司机作为公司员工，其与公司之间已存在劳动关系，并受《劳动合同法》保护，那么老板再与其签订私人聘请协议，可能构成对原有劳动关系的重复或变相规避。
协议内容审查：需审查私人聘请协议的具体内容。若协议中约定的权利义务与原有劳动合同存在冲突，或试图通过私人协议免除公司应承担的法定责任（如社会保险、工伤保险等），则该协议可能因违反法律强制性规定而无效。
二、可能违法的情形
规避法定责任：若老板通过私人聘请协议，试图规避公司对员工应承担的法定责任，如不缴纳社会保险、不提供劳动保护等，则该协议违法。因为这种行为损害了员工的合法权益，违反了《劳动合同法》等法律法规的强制性规定。
双重劳动关系问题：若司机在已与公司建立劳动关系的情况下，又通过私人聘请协议与老板建立另一种劳动关系，且这种双重劳动关系未得到公司的明确同意或违反了公司的规章制度，则可能引发劳动纠纷。虽然法律未明确禁止双重劳动关系，但需确保不损害原用人单位的利益和违反相关法律法规。
三、可能合法的情形
补充性协议：若私人聘请协议仅作为原有劳动合同的补充，用于明确某些特定事项（如加班费、奖金等），且不违反法律法规的强制性规定，也不损害员工的合法权益，则该协议可能合法。
非全日制用工：若司机与公司之间属于非全日制用工关系，且老板与其签订的私人聘请协议符合非全日制用工的相关规定（如工作时间、劳动报酬等），则该协议可能合法。但需注意，非全日制用工也需遵守《劳动合同法》中关于非全日制用工的特别规定。
四、法律建议
审查协议内容：在签订私人聘请协议前，司机应仔细审查协议内容，确保不违反法律法规的强制性规定，也不损害自己的合法权益。如有疑问，可咨询专业律师。
保留证据：司机应保留好与老板签订的所有协议文件、工作记录、工资支付凭证等证据，以备不时之需。
及时维权：若发现老板通过私人聘请协议规避法定责任或损害自己的合法权益，司机应及时向劳动监察部门投诉或提起劳动仲裁，维护自己的合法权益。
进一步思考：在签订任何形式的劳动协议时，都应确保协议内容合法、合规，并充分保护自己的合法权益。如有任何疑问或不确定之处，建议及时咨询专业律师以获取更具体的法律建议。