老板不会直接因未买社保而坐牢，但可能面临行政处罚和民事赔偿责任；若存在恶意欠薪等特定情形，可能涉及刑事责任。以下从不同角度为你详细分析：

行政处罚角度

根据《社会保险法》和《社会保险费征缴暂行条例》等相关规定，用人单位未依法为劳动者缴纳社会保险费的，由社会保险行政部门责令限期缴纳或者补足，并自欠缴之日起，按日加收万分之五的滞纳金；逾期仍不缴纳的，由有关行政部门处欠缴数额一倍以上三倍以下的罚款。

也就是说，老板未给员工买社保，主要面临的是行政机关的处罚，通常是责令补缴、加收滞纳金以及罚款等，一般不会直接导致坐牢。即使老板声称没钱没资产，行政处罚的决定依然会作出，后续行政机关可能会采取强制执行措施，比如查封、扣押、拍卖其财产等来强制执行罚款和补缴社保费用。

民事赔偿责任角度

员工有权以用人单位未依法缴纳社会保险费为由解除劳动合同，并要求用人单位支付经济补偿。经济补偿按劳动者在本单位工作的年限，每满一年支付一个月工资的标准向劳动者支付。六个月以上不满一年的，按一年计算；不满六个月的，向劳动者支付半个月工资的经济补偿。

在这种情况下，即使老板没钱没资产，员工依然可以通过劳动仲裁或诉讼确认自己的权益。如果老板之后有了财产，员工可以依据生效的仲裁裁决或判决书申请强制执行。

刑事责任角度

一般情况下，未买社保本身不会让老板坐牢。但是，如果老板存在恶意欠薪等特定情形，可能涉嫌拒不支付劳动报酬罪。根据《刑法》规定，以转移财产、逃匿等方法逃避支付劳动者的劳动报酬或者有能力支付而不支付劳动者的劳动报酬，数额较大，经政府有关部门责令支付仍不支付的，处三年以下有期徒刑或者拘役，并处或者单处罚金；造成严重后果的，处三年以上七年以下有期徒刑，并处罚金。

不过，要构成该罪需要满足一定的条件，比如欠薪数额较大、经政府有关部门责令支付仍不支付等。如果老板确实是因为经营不善等原因导致没钱没资产，且不存在恶意欠薪等主观故意行为，通常不会涉及该罪名。

如果你还有关于社保纠纷、劳动权益保护等方面的疑问，或者遇到了具体的法律问题，都可以直接向我咨询。