结论：个体老板是否有责任，取决于多种因素，包括双方的法律关系、事故发生的具体情况以及个体老板是否存在过错等。以下从不同角度进行分析：
一、法律关系角度
雇佣关系：
- 如果送货人与个体老板之间构成雇佣关系，即送货人受个体老板的雇佣，按照其指示进行送货工作，那么根据《中华人民共和国民法典》中关于雇佣关系的规定，个体老板作为雇主，对雇员在从事雇佣活动中遭受的人身损害，应当承担赔偿责任。
- 法律依据：《中华人民共和国民法典》第一千一百九十二条：“个人之间形成劳务关系，提供劳务一方因劳务造成他人损害的，由接受劳务一方承担侵权责任。接受劳务一方承担侵权责任后，可以向有故意或者重大过失的提供劳务一方追偿。提供劳务一方因劳务受到损害的，根据双方各自的过错承担相应的责任。” 在雇佣关系中，通常认为雇主对雇员的损害承担无过错责任，但雇员有过错的，可以减轻雇主的责任。
承揽关系：
- 如果送货人与个体老板之间构成承揽关系，即送货人按照个体老板的要求完成送货任务，并交付工作成果，个体老板支付报酬，那么根据《中华人民共和国民法典》中关于承揽关系的规定，承揽人在完成工作过程中造成自身损害的，定作人（即个体老板）一般不承担赔偿责任，除非定作人对定作、指示或者选任有过失。
- 法律依据：《中华人民共和国民法典》第一千一百九十三条：“承揽人在完成工作过程中造成第三人损害或者自己损害的，定作人不承担侵权责任。但是，定作人对定作、指示或者选任有过错的，应当承担相应的责任。”
二、事故发生具体情况角度
- 送货人过错：如果事故是由于送货人的过错导致的，如超速行驶、酒驾、违规操作等，那么送货人可能需要承担主要或全部责任。但即便如此，如果个体老板在雇佣或承揽关系中存在过错（如指示不当、选任无资质人员等），也可能需要承担部分责任。
- 第三方过错：如果事故是由于第三方的过错导致的，如其他车辆违规行驶、道路设施缺陷等，那么第三方应当承担相应的赔偿责任。个体老板和送货人可以根据实际情况向第三方追偿。
- 不可抗力或意外事件：如果事故是由于不可抗力或意外事件导致的，如自然灾害、突发疾病等，那么双方可能都不需要承担责任。但具体还需根据实际情况和法律规定进行判断。
三、个体老板过错角度
- 如果个体老板存在过错：如未提供安全的运输工具、未对送货人进行必要的安全培训、指示送货人进行危险作业等，那么个体老板可能需要承担相应的赔偿责任。
- 如果个体老板无过错：在雇佣关系中，即使个体老板无过错，也可能需要根据法律规定承担一定的赔偿责任（如无过错责任）。在承揽关系中，如果个体老板无过错且对定作、指示或选任无过失，则一般不承担赔偿责任。
建议：
- 收集证据：送货人应尽快收集与事故相关的证据，如现场照片、视频、证人证言、医疗记录等，以便后续维权。
- 确定法律关系：送货人和个体老板应明确双方之间的法律关系是雇佣关系还是承揽关系，以便确定责任承担方式。
- 协商或诉讼：双方可以尝试通过协商解决纠纷；如果协商不成，送货人可以向法院提起诉讼，要求个体老板承担相应的赔偿责任。
后续思考：在处理此类纠纷时，应充分考虑双方的法律关系、事故发生的具体情况以及个体老板是否存在过错等因素。如有需要，建议直接向我咨询，以便更准确地分析案情并给出法律建议。