合同未约定履行期限时，赔偿问题需分情况处理，核心结论如下：

1. 合同仍可履行时的处理原则
   根据《民法典》第510条，若合同未约定履行期限，双方可协议补充；无法达成补充协议的，按照合同相关条款或交易习惯确定。此时合同仍有效，不直接涉及赔偿问题，但若一方无正当理由拒绝履行或迟延履行，可能构成违约，需赔偿对方因此遭受的损失（如利息、额外支出等）。

2. 合同无法履行或明确解除时的赔偿规则

   • 根本违约：若一方因自身原因导致合同无法履行（如拒绝交付货物、拒绝支付款项），构成根本违约，对方有权解除合同并要求赔偿实际损失（包括直接损失和可得利益损失，但需以可预见性为限）。
     
   • 预期违约：若一方明确表示或以行为表明不履行合同义务，对方可在履行期限届满前解除合同并要求赔偿。
     
   • 赔偿范围：需证明损失与违约行为之间的因果关系，例如因对方未履行导致额外采购成本增加、利润减少等。

3. 合同未约定期限的特殊情形

   • 继续性合同（如租赁、供用水电合同）：若未约定期限，视为不定期合同，双方可随时解除，但需在合理期限前通知对方。解除方一般无需赔偿，但若因解除给对方造成损失（如突然断供导致生产停滞），可能需承担部分责任。
     
   • 无名合同：参照类似有名合同规则处理，重点审查双方交易目的和行业惯例。

实务建议：

• 优先通过协商补充期限条款，避免争议；
  
• 保留履约证据（如沟通记录、付款凭证等），以证明损失金额；
  
• 若对方违约，及时发送书面催告函固定证据，再考虑诉讼或仲裁。
  

如有具体合同类型或损失细节，可进一步向我说明，我会结合案例为您分析。