当合同未签订时，赔偿问题确实需要根据具体情况来细致分析。以下我会从不同法律关系、赔偿依据、赔偿范围与计算方式，以及维权建议几个方面，为您做详细解答。

一、不同法律关系下的赔偿问题

1. 劳动关系（如未签劳动合同）

   • 赔偿依据：根据《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。
   • 赔偿范围与计算：赔偿时间从用工满一个月的次日起算，至补订书面劳动合同的前一日，但最长不超过十一个月。赔偿金额以劳动者实际获得的月工资为基数，计算应得的两倍工资差额。月工资包括计时工资、计件工资、奖金、津贴和补贴等。

2. 民事合同（如口头约定未落实）

   • 违约责任：若一方实际履行了合同义务但对方未履约，可通过证明事实合同关系（如聊天记录、付款凭证、送货单等）来要求赔偿损失。
   • 缔约过失责任：若因一方过错导致合同未成立（如恶意磋商），对方可主张信赖利益损失，如为签约支出的差旅费、筹备费用等。

3. 特殊领域合同（如建设工程）

   • 无效合同处理：未签书面合同但实际履行的工程，若验收合格，承包人可参照约定请求价款；若不合格且修复后仍不合格，则无权主张费用。

二、赔偿范围与计算方式的细化

• 未签劳动合同：除了双倍工资差额，若因未签合同导致劳动者权益受损（如未缴纳社保），劳动者还可主张经济补偿金。
• 合同未成立（缔约过失）：赔偿范围包括实际支出的筹备费用、机会成本等，需根据实际支出凭证和合理估算来确定。
• 合同无效/被撤销：赔偿范围主要是直接损失，如货物损毁、预付款利息等，可通过市场价值评估或合同约定来计算。

三、维权建议

1. 证据收集：保留所有与交易、沟通、履行相关的记录，如转账凭证、邮件、微信聊天记录、送货单、服务成果等。
2. 协商优先：尝试与对方通过书面形式确认事实并协商赔偿方案，以降低成本和耗时。
3. 法律途径：若协商未果，可向劳动仲裁委（针对劳动关系）或法院（针对民事纠纷）提起诉讼。注意诉讼时效，一般为三年，但双倍工资差额等惩罚性赔偿适用一年仲裁时效。

四、典型案例辅助理解

案例：李某于2023年1月入职B公司，直至2023年12月仍未签订劳动合同。李某离职后申请仲裁，要求支付双倍工资差额。

分析：

• B公司应支付2023年2月至2023年12月的双倍工资差额（共11个月，但若李某在12月前已离职，则计算至离职前一日）。
• 计算基数为李某此期间的月平均工资。若平均月薪为10000元，则差额部分为110,000元。

综上所述，合同未签订时的赔偿问题需结合具体法律关系、赔偿依据、赔偿范围与计算方式，以及维权建议来综合判断。希望这些信息能对您有所帮助，如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时咨询。