结论：在劳动合同5月20号到期，员工5月30号正式离职的情况下，是否需要重新签订劳动合同，取决于双方是否继续维持劳动关系以及员工的实际工作状态。以下分情况详细说明：

1. 若双方未就续签劳动合同达成一致，且员工在5月20日后未继续提供劳动：

   • 在这种情况下，劳动合同到期即终止，员工在5月20日后未继续提供劳动，双方劳动关系自然解除，无需重新签订劳动合同。
   • 员工离职时，用人单位应按照法律规定支付员工应得的工资、经济补偿（如适用）等，并办理离职手续。

2. 若双方未就续签劳动合同达成一致，但员工在5月20日后继续提供劳动：

   • 根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，劳动合同期满后，劳动者继续在用人单位工作，用人单位未表示异议的，视为双方同意以原条件继续履行劳动合同，但此情形下，双方应及时补签书面劳动合同，以明确双方的权利和义务。
   • 若用人单位未与员工补签书面劳动合同，且自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。
   • 建议：在此情况下，用人单位应尽快与员工补签书面劳动合同，以避免法律风险；员工也有权要求用人单位补签或主张相应的权益。

3. 若双方就续签劳动合同达成一致，但尚未签订新的书面合同：

   • 即使双方口头或实际行为上表示愿意续签劳动合同，但未签订书面合同的，仍建议尽快补签，以明确新的合同期限、工作内容、劳动报酬等条款。
   • 书面劳动合同是证明劳动关系存在及双方权利义务的重要依据，未签订书面合同可能给双方带来不必要的法律风险。

4. 特殊情况：员工离职手续办理延迟：

   • 有时员工离职手续可能因各种原因（如工作交接、财务结算等）而延迟办理，但这并不改变劳动合同到期的事实。
   • 若双方未就续签达成一致，且员工在5月20日后未继续提供实质性劳动（仅办理离职手续），则无需重新签订劳动合同。

法律背景与建议：

• 根据《中华人民共和国劳动合同法》的规定，劳动合同是劳动者与用人单位确立劳动关系、明确双方权利和义务的协议。劳动合同期满或终止时，双方应依法办理相关手续。
• 为避免法律风险，建议用人单位在劳动合同到期前与员工沟通续签事宜，并根据双方意愿及时签订或补签书面劳动合同。
• 员工在离职时也应关注自己的权益，如工资支付、经济补偿等，并确保离职手续办理完毕。

可能法律后果：

• 若用人单位未依法与员工签订或补签书面劳动合同，可能面临支付双倍工资、被劳动行政部门责令改正等法律后果。
• 员工若因未签订书面劳动合同而遭受损失，也有权向用人单位主张赔偿。

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