保安上夜班故意拔掉值班室监控器，可能面临的处罚需根据具体情节和后果来判定，主要包括行政处罚、民事赔偿以及可能的刑事责任。以下是对此问题的详细分析：

1. 行政处罚：

   • 依据：根据《中华人民共和国治安管理处罚法》的相关规定，故意损毁公私财物的行为，如果情节较轻，可能面临五日以上十日以下拘留，并可以并处五百元以下罚款；情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处一千元以下罚款。
   • 分析：保安故意拔掉监控器，若该行为被认定为故意损毁公私财物，且情节较轻，则可能受到上述行政处罚。若情节严重，如多次实施此类行为或造成较大损失，处罚将更为严厉。

2. 民事赔偿：

   • 依据：根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，行为人因过错侵害他人民事权益造成损害的，应当承担侵权责任。
   • 分析：保安故意拔掉监控器，若因此导致公司或其他人员遭受损失（如监控数据丢失、无法及时应对突发事件等），保安或其雇主（如保安公司）可能需要承担民事赔偿责任，赔偿范围包括直接损失和间接损失。

3. 刑事责任：

   • 依据：在极端情况下，如果保安的行为构成犯罪（如破坏生产经营罪、故意毁坏财物罪等），则可能面临刑事处罚。
   • 分析：虽然保安故意拔掉监控器的行为通常不构成犯罪，但如果该行为导致公司生产经营受到严重影响，或者监控器价值较高且被故意毁坏，那么保安可能面临刑事指控。不过，这种情况相对较少见，需要具体案件具体分析。

额外建议：

• 公司内部处理：除了法律处罚外，保安还可能面临公司内部的纪律处分，如警告、罚款、解雇等。公司应根据其规章制度和劳动合同的相关规定，对保安进行相应处理。
• 预防措施：为避免类似事件再次发生，公司应加强对保安的培训和管理，提高其法律意识和职业道德水平。同时，可以考虑安装备用监控设备或采取其他技术手段，确保监控系统的稳定性和可靠性。

总结：保安上夜班故意拔掉值班室监控器，可能面临行政处罚、民事赔偿以及可能的刑事责任。具体处罚需根据行为情节和后果来判定。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。