老板雇佣无证驾驶驾驶员致人伤亡，是有可能被判刑的，具体需根据实际情况判断。以下从不同角度进行分析：
一、法律责任角度
刑事责任：
- 根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，如果老板明知驾驶员无证驾驶，仍然雇佣其从事驾驶活动，并因此导致人员伤亡，老板可能构成交通肇事罪的共犯或者单独构成其他相关犯罪（如过失致人死亡罪，具体取决于案件细节和法律规定）。
- 特别是当老板对驾驶员的无证驾驶行为存在指示、强令或者放任等情形时，其刑事责任将更为明确。
民事责任：
- 除了刑事责任外，老板还可能需要承担民事赔偿责任。根据《中华人民共和国民法典》的规定，因雇佣关系造成的损害，雇主应当承担赔偿责任。这意味着，如果驾驶员在执行工作任务时造成他人伤亡，老板作为雇主可能需要赔偿受害者的医疗费、丧葬费、死亡赔偿金等费用。
二、案件具体情况角度
驾驶员的无证驾驶行为：
- 驾驶员无证驾驶本身就是一个违法行为，如果因此导致事故，驾驶员将承担主要责任。但老板作为雇佣者，如果明知驾驶员无证仍然雇佣，也将承担一定的法律责任。
老板的过错程度：
- 老板是否明知驾驶员无证驾驶、是否对驾驶员进行过必要的培训和监督、是否提供了安全的驾驶环境等，都是判断老板过错程度的重要因素。过错程度越大，老板承担的法律责任也就越重。
事故后果的严重性：
- 事故造成的伤亡情况、财产损失程度等，也是影响老板法律责任的重要因素。如果事故后果严重，老板可能需要承担更重的刑事责任和民事赔偿责任。
三、实际案例与司法实践
- 在实际案例中，法院会根据具体案件情况，综合考虑老板和驾驶员的过错程度、事故后果的严重性等因素，来判定老板是否构成犯罪以及应承担的法律责任。
- 司法实践中，对于类似案件的处理往往较为严格，特别是当老板存在明显过错时，法院可能会依法追究其刑事责任。
四、建议与措施
严格审查驾驶员资质：
- 老板在雇佣驾驶员时，应严格审查其驾驶资质和驾驶经验，确保驾驶员具备合法驾驶资格和良好的驾驶技能。
加强安全管理和培训：
- 老板应建立健全的安全管理制度，对驾驶员进行必要的安全教育和培训，提高驾驶员的安全意识和驾驶技能。
及时应对事故和法律纠纷：
- 如果发生事故或法律纠纷，老板应及时咨询专业律师，了解自身法律责任和应对措施，积极配合相关部门进行调查和处理。
总结来说，老板雇佣无证驾驶驾驶员致人伤亡是有可能被判刑的，具体需根据实际情况判断。老板应严格遵守法律法规，加强安全管理和培训，及时应对事故和法律纠纷，以降低自身法律风险。如果您有进一步的法律问题或需要更详细的法律建议，请直接向我咨询。