结论：个人转租时房东收取500元是否合法，不能一概而论，需根据具体情况判断，包括租赁合同约定、房东实际支出、转租是否经过房东同意等因素。

1. 租赁合同有约定

• 合法情形：如果原租赁合同中明确约定了承租人转租时，房东有权收取一定费用（如转租手续费、管理费等），且该费用标准合理（如500元未超出当地市场水平或合同约定范围），则房东收取500元是合法的。
• 法律依据：根据《民法典》第七百一十六条，承租人经出租人同意转租的，承租人与出租人之间的租赁合同继续有效。若合同中已约定转租费用，双方应按约定履行。

2. 租赁合同无约定，但房东有实际支出

• 合法情形：如果房东因转租产生了实际费用（如重新签订合同的成本、房屋检查费用等），且500元与实际支出相符，房东可能以“实际损失”为由要求补偿。但需注意，房东需提供费用凭证（如发票、收据等），否则可能被认定为不合理收费。
• 风险提示：若房东无法证明费用合理性，承租人有权拒绝支付或要求减少金额。

3. 未经房东同意转租

• 不合法情形：如果承租人未经房东同意擅自转租，房东有权解除合同并要求赔偿损失。此时，房东收取的500元可能被认定为“违约金”或“损失赔偿”，但需符合以下条件：
  1. 合同中明确约定了未经同意转租的违约责任；
  2. 500元未超过实际损失的30%（根据《民法典》第五百八十五条，违约金过高可请求调整）。
• 例外：若房东明知转租未反对，视为同意转租，此时收费需按前述情形判断。

4. 房东以“管理费”等名义乱收费

• 不合法情形：若租赁合同未约定转租费用，且房东无法证明500元与实际支出或损失相关，则可能构成“乱收费”。承租人有权拒绝支付，并可向当地房管部门投诉或通过诉讼解决。

建议

1. 检查合同：首先查看原租赁合同是否约定转租费用及标准。
2. 沟通协商：与房东沟通，要求其提供费用依据或调整金额。
3. 保留证据：如房东无法证明费用合理性，保留转账记录、沟通记录等证据。
4. 法律途径：若协商无果，可向法院起诉要求返还不合理费用或确认合同条款无效。

如有进一步疑问，可直接向我咨询，我会结合具体案情为你详细分析。