结论：关于劳动合同签了两次后第三次不续签是否可以赔钱的问题，这主要取决于不续签的责任方以及劳动合同的具体约定。一般来说，如果是用人单位不续签或者用人单位降低劳动条件导致劳动者不续签的，用人单位需要支付经济补偿；如果是劳动者主动不续签且用人单位维持或提高劳动条件的，则用人单位无需支付经济补偿。
分析：
用人单位不续签的情况：
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，劳动合同期满，除用人单位维持或者提高劳动合同约定条件续订劳动合同，劳动者不同意续订的情形外，用人单位不续签劳动合同的，应当向劳动者支付经济补偿。
- 经济补偿的计算方式通常是按照劳动者在本单位工作的年限，每满一年支付一个月工资的标准向劳动者支付。六个月以上不满一年的，按一年计算；不满六个月的，向劳动者支付半个月工资的经济补偿。
劳动者不续签的情况：
- 如果用人单位维持或者提高劳动合同约定条件续订劳动合同，而劳动者不同意续订的，那么用人单位无需支付经济补偿。
- 如果用人单位降低劳动条件导致劳动者不续签的，则视为用人单位不续签劳动合同，用人单位需要支付经济补偿。
特殊情况：
- 如果劳动合同中有特别约定，比如约定了不续签时的补偿方式或金额，那么应当按照劳动合同的约定执行。
- 如果双方对于不续签的责任存在争议，可能需要通过劳动争议仲裁或诉讼来解决。
建议：
- 对于劳动者而言，在劳动合同期满前，应当仔细了解用人单位的续签意向和条件，根据自己的实际情况做出决定。如果用人单位不续签或降低劳动条件，劳动者有权要求用人单位支付经济补偿。
- 对于用人单位而言，在劳动合同期满前，应当与劳动者进行充分沟通，明确续签意向和条件。如果决定不续签或需要降低劳动条件，应当提前告知劳动者，并按照法律规定支付经济补偿。
示例：
假设劳动者在用人单位工作了5年，劳动合同即将期满。如果用人单位决定不续签劳动合同，那么根据法律规定，用人单位需要向劳动者支付5个月工资的经济补偿。如果劳动者主动提出不续签，且用人单位维持了原有的劳动条件，那么用人单位无需支付经济补偿。
如有更多疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。