结论：第三方催收直接通过私人电话向您的老板发信息，这一行为是否违法，需根据具体情况来判断，但通常可能涉及侵犯隐私权、违反催收规定等法律问题。
分析角度一：侵犯隐私权
法律依据：
- 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，自然人的个人信息受法律保护，任何组织或者个人不得非法收集、使用、加工、传输他人个人信息，不得非法买卖、提供或者公开他人个人信息。
- 私人电话号码属于个人信息范畴，受到法律保护。
行为分析：
- 第三方催收机构未经您或您老板的同意，擅自通过私人电话发送催收信息，可能构成对隐私权的侵犯。
- 特别是如果催收信息中包含了您的债务详情或其他敏感信息，这种侵犯行为可能更加严重。
分析角度二：违反催收规定
行业规范：
- 金融行业对于催收行为有严格的规范，要求催收机构在合法、合规的框架内进行催收活动。
- 通常，催收机构应通过正式渠道（如书面通知、官方电话等）与债务人联系，而不是通过私人电话或非正式渠道。
行为后果：
- 如果第三方催收机构违反了这些规定，可能会面临行业处罚，甚至可能构成违法行为，如骚扰、恐吓等。
- 在某些情况下，这种行为还可能触犯《中华人民共和国刑法》中关于侵犯公民个人信息罪的相关规定。
分析角度三：合法催收与非法催收的界限
合法催收：
- 合法催收通常遵循严格的程序和规定，包括发送正式催收通知、通过合法渠道联系债务人等。
- 催收机构在催收过程中应尊重债务人的合法权益，不得使用暴力、威胁、骚扰等非法手段。
非法催收：
- 非法催收则可能涉及侵犯隐私权、骚扰、恐吓等违法行为。
- 如果第三方催收机构的行为超出了合法催收的范畴，就可能构成非法催收，需要承担相应的法律责任。
建议与行动：
收集证据：
- 如果您认为第三方催收机构的行为侵犯了您的隐私权或违反了催收规定，建议收集相关证据，如催收信息、通话记录等。
投诉与举报：
- 您可以向相关监管部门（如银保监会、地方金融监管局等）投诉举报第三方催收机构的违法行为。
- 同时，您也可以考虑向公安机关报案，如果催收行为涉嫌犯罪的话。
法律途径：
- 如果您的权益受到了严重侵害，还可以考虑通过法律途径维护自己的合法权益，如提起民事诉讼或刑事自诉等。
后续思考：
- 在处理此类问题时，除了关注法律层面外，还应考虑如何加强个人信息的保护意识，避免个人信息被非法获取和利用。
- 同时，对于债务问题，也应积极与债权人沟通协商，寻求合理的解决方案，避免债务问题进一步恶化。
如果您在金融保险领域遇到任何法律问题或需要进一步的法律咨询，请直接向我提问，我会尽力为您提供专业、全面的解答。