退休时未签合同能否追赔偿需分情况讨论，核心结论如下：

1. 若退休属于正常到龄退休且已享受养老保险待遇
   根据《劳动合同法》第44条及《劳动合同法实施条例》第21条，劳动者达到法定退休年龄且开始依法享受基本养老保险待遇的，劳动合同终止。此时用人单位无需支付经济补偿，双方转为劳务关系（非劳动关系），未签书面合同不涉及双倍工资赔偿。
   例外情形：若退休后继续工作但未享受养老保险待遇，可能仍被认定为劳动关系，此时可主张未签合同的双倍工资差额（需在用工之日起1年内提出）。

2. 若退休属于提前退休或内部退养

   • 提前退休：若因用人单位原因（如裁员、劝退）导致劳动者提前退休，且未依法支付经济补偿的，可依据《劳动合同法》第46条主张赔偿（按工作年限每满1年支付1个月工资）。
     
   • 内部退养：若双方约定退养期间保留劳动关系但未签书面协议，劳动者可要求补签合同或主张权益（如退养生活费、社保缴纳等），但一般不涉及双倍工资赔偿。

3. 若退休后继续工作但未签劳务合同
   退休人员与用人单位形成劳务关系，受《民法典》合同编调整。虽无法主张未签合同的双倍工资，但可依据实际工作内容、约定报酬等，通过协商或诉讼要求支付劳务报酬、赔偿损失（如因未签合同导致权益受损的证据需充分）。

行动建议：

• 收集证据：工资流水、工作证、考勤记录、同事证言等，证明劳动关系或劳务关系存在；
  
• 明确诉求：确定是要求经济补偿、双倍工资还是其他赔偿；
  
• 协商或诉讼：优先与用人单位协商，协商不成可向劳动监察部门投诉或直接起诉（注意劳动关系争议需先申请劳动仲裁）。
  

如有具体细节（如退休类型、未签合同期限等），可进一步向我说明，我会为您分析具体方案。