结论：针对您因经营不善导致店铺倒闭，合同未到期且房东索要赔偿并扣留两个月押金的情况，您是否需要赔偿及押金能否退还，主要取决于租赁合同的具体条款以及相关法律法规的规定。以下是从不同角度进行的分析：
一、合同条款的审查
违约责任条款：
- 首先，您需要仔细审查租赁合同中关于违约责任的具体条款。合同中可能会明确规定，在承租方提前解约或经营不善导致合同无法继续履行的情况下，应如何承担违约责任，包括是否需要支付违约金、押金是否退还等。
- 若合同中有明确规定：则您应按照合同约定承担相应的违约责任。如果合同规定在提前解约时押金不予退还，或者需要支付一定数额的违约金，那么房东的要求可能是有合同依据的。
- 若合同中没有明确规定：则房东的要求可能缺乏合同依据，您有权与房东协商解决，或者通过法律途径维护自己的合法权益。
合同解除条款：
- 合同中可能还包含关于合同解除的条件和程序的规定。如果合同允许在特定情况下提前解除合同，并且规定了相应的程序，那么您应按照合同规定的程序操作，以减少不必要的纠纷。
二、法律法规的适用
《中华人民共和国民法典》的相关规定：
- 根据《中华人民共和国民法典》中关于租赁合同的规定，承租人未经出租人同意擅自转租、拖欠租金达到一定期限或者擅自改变房屋用途等行为，出租人有权解除合同并要求承租人承担违约责任。但您的情况是因经营不善导致店铺倒闭，并非上述法定解除合同的情形。
- 若房东无法证明您存在法定解除合同的情形：则房东单方面要求赔偿并扣留押金可能缺乏法律依据。
公平原则和诚实信用原则：
- 在处理租赁合同纠纷时，还应遵循公平原则和诚实信用原则。如果房东的要求明显不合理，或者您因经营不善已经遭受了重大损失，那么您可以与房东协商，寻求一个更加公平合理的解决方案。
三、实际操作建议
与房东协商：
- 您可以首先尝试与房东进行友好协商，说明您的实际情况和困难，争取房东的理解和支持。在协商过程中，您可以提出一些合理的解决方案，如延长解约期限、分期支付违约金等。
寻求法律援助：
- 如果协商无果，您可以考虑寻求法律援助。您可以咨询我，我会根据您的具体情况和租赁合同的条款，为您提供专业的法律意见和帮助。
- 在必要时，您还可以向当地的人民调解委员会或者法院提起诉讼，通过法律途径维护自己的合法权益。
保留相关证据：
- 在处理租赁合同纠纷的过程中，您应保留好与租赁合同相关的所有证据，如合同文本、租金支付凭证、沟通记录等。这些证据将在后续的协商或诉讼中发挥重要作用。
最后，我想强调的是，每个租赁合同纠纷的具体情况都是不同的，因此无法给出一种适用于所有情况的解决方案。如果您有任何疑问或需要进一步的帮助，请随时向我咨询。我会根据您的具体情况和租赁合同的条款，为您提供专业的法律意见和帮助。