结论：面对老板拖欠工资且一推再推的情况，是否离职需要综合考虑多方面因素，不能一概而论。以下是从不同角度为你进行的分析和建议。
一、法律角度
拖欠工资的法律性质：
- 根据《中华人民共和国劳动法》第五十条：“工资应当以货币形式按月支付给劳动者本人。不得克扣或者无故拖欠劳动者的工资。”老板拖欠工资属于违法行为，你有权要求老板按时足额支付工资。
离职的合法性：
- 如果你因为老板拖欠工资而选择离职，这属于因用人单位过错导致的劳动者解除劳动合同，是合法的。根据《中华人民共和国劳动合同法》第三十八条：“用人单位有下列情形之一的，劳动者可以解除劳动合同：……（二）未及时足额支付劳动报酬的；……”因此，你有权在老板拖欠工资的情况下选择离职。
离职后的权益保障：
- 离职后，你仍然有权要求老板支付拖欠的工资，并可以依据《中华人民共和国劳动合同法》第四十六条要求用人单位支付经济补偿。经济补偿的计算方式为：按劳动者在本单位工作的年限，每满一年支付一个月工资的标准向劳动者支付。六个月以上不满一年的，按一年计算；不满六个月的，向劳动者支付半个月工资的经济补偿。
二、实际情况角度
考虑个人经济状况：
- 在决定是否离职前，你需要考虑自己的经济状况。如果离职后你能迅速找到新的工作，或者有一定的积蓄可以支撑一段时间的生活，那么离职可能是一个可行的选择。但如果离职后你面临经济压力，可能需要谨慎考虑。
考虑老板的态度和支付能力：
- 你可以尝试与老板沟通，了解他拖欠工资的原因和支付计划。如果老板态度诚恳，且有明确的支付计划，你可以考虑给予一定的宽限期。但如果老板态度恶劣，或者明显没有支付能力，那么离职可能是一个更明智的选择。
考虑工作机会和职业发展：
- 你还需要考虑当前的工作机会和职业发展前景。如果这份工作对你来说非常重要，且离职后可能难以找到类似的工作机会，那么你可能需要权衡利弊，考虑是否值得为了工资而离职。
三、建议与行动
与老板沟通：
- 首先，尝试与老板进行坦诚的沟通，了解他拖欠工资的原因和支付计划。在沟通过程中，保持冷静和理性，避免情绪化的表达。
收集证据：
- 如果沟通无果，你需要开始收集证据，包括工资条、银行转账记录、与老板的沟通记录等。这些证据将有助于你在后续的法律程序中维护自己的权益。
寻求法律援助：
- 如果你决定离职并维护自己的权益，可以考虑寻求法律援助。你可以咨询我，我会根据你的具体情况为你提供专业的法律建议和帮助。
考虑劳动仲裁或诉讼：
- 如果老板仍然拒绝支付工资，你可以向当地劳动仲裁机构申请劳动仲裁，或者向法院提起诉讼。在仲裁或诉讼过程中，你需要提供充分的证据来支持自己的主张。
四、注意事项
- 在离职前，确保你已经与老板就工资支付问题进行了充分的沟通，并保留了相关证据。
- 离职时，按照公司规定办理离职手续，并要求老板出具离职证明和工资结算单。
- 如果老板拒绝支付工资或经济补偿，及时寻求法律援助，维护自己的合法权益。
总之，面对老板拖欠工资且一推再推的情况，是否离职需要综合考虑多方面因素。如果你需要进一步的法律帮助或咨询，请随时向我提问。