老板应当承担赔偿责任，但具体责任范围需结合事故责任划分及法律关系综合判断。以下从不同法律角度展开分析：
一、从劳动关系角度：工伤赔偿义务
若工人与老板构成劳动关系（如签订劳动合同、接受日常管理、按月发放工资等），根据《工伤保险条例》及《民法典》第1191条：
- 工伤认定优先：即使三轮车未买保险，工人因工作遭受事故伤害仍属于工伤，老板需承担工伤保险待遇赔偿责任（包括医疗费、伤残补助金、误工费等）。
- 未参保的后果：若老板未依法为工人缴纳工伤保险，根据《工伤保险条例》第62条，全部工伤赔偿由老板自行承担，社保部门不予报销。
二、从侵权责任角度：雇主替代责任
若工人与老板构成劳务关系（如临时用工、按日结算工资等），根据《民法典》第1192条：
- 老板承担过错责任：工人因执行工作任务造成他人损害的，老板需承担赔偿责任；若工人因故意或重大过失致损，老板可向其追偿。
- 工人自身受害的赔偿：若工人因三轮车故障或老板指挥不当等过错受伤，老板需按过错比例赔偿（如未提供安全设备、未培训等）。
三、三轮车未投保的加重责任
根据《机动车交通事故责任强制保险条例》第2条，三轮车若属于机动车范畴（如设计时速、整备质量超标），必须投保交强险。未投保的：
- 事故赔偿顺序：若发生交通事故致他人损害，老板需先在交强险责任限额内自行赔偿（医疗费1.8万、死亡伤残18万等），超出部分再按责任比例分担。
- 行政处罚风险：老板可能面临交警部门扣留车辆、双倍保费罚款等处罚，但行政责任不影响民事赔偿义务。
四、关键证据与行动建议
- 证明劳动关系/劳务关系：收集工资记录、考勤表、工作证、证人证言等证据。
- 固定事故责任：及时报警，由交警出具《事故责任认定书》，明确各方过错比例。
- 协商或诉讼：优先与老板协商赔偿；协商不成，可向劳动仲裁委申请工伤认定（劳动关系）或直接向法院起诉（劳务关系）。
提示：若三轮车被认定为机动车但未登记，老板可能还需承担“未依法登记上路”的行政责任，但这与民事赔偿义务并行不悖。具体操作中，建议根据事故类型（单方事故/第三方受害）和证据情况，进一步细化赔偿方案。如有疑问，可提供更多细节，我会为您进一步分析。