拘役五个月在符合法定条件时可以申请监外执行。具体分析如下：

1. 监外执行的法律依据
   根据《刑事诉讼法》第265条，被判处拘役的罪犯，若存在以下情形之一，可暂予监外执行：
   

• 严重疾病需保外就医：需由省级人民政府指定医院诊断并开具证明文件；
  
• 生活不能自理：适用于怀孕或正在哺乳自己婴儿的妇女，或因疾病、伤残导致生活无法自理的情形；
  
• 其他特殊情形：如罪犯系生活不能自理人的唯一扶养人，且不致危害社会。

1. 拘役监外执行的特殊考量
   拘役的刑期较短（1-6个月），实践中监外执行的审批更为严格。需同时满足：
   

• 病情或生活状态符合法定标准：例如疾病需达到“严重”程度，生活不能自理需有医学鉴定支持；
  
• 无社会危险性：需通过社区调查、犯罪记录审查等评估罪犯是否可能继续危害社会；
  
• 程序合规：需由执行机关（如看守所）提出书面意见，报省级以上监狱管理部门或设区的市一级公安机关批准。

1. 监外执行的法律后果
   

• 刑期计算：监外执行期间计入刑期，若罪犯在监外执行期间死亡，执行终止；
  
• 收监条件：若病情痊愈、生活能自理或社会危险性消除，应及时收监；
  
• 撤销情形：若违反监外执行规定（如擅自离开居住地、再犯罪），将立即收监并可能加重处罚。

建议：若您或家属希望申请拘役监外执行，需第一时间联系执行机关（如看守所）提交医疗证明、生活不能自理鉴定等材料，并配合完成社会危险性评估。具体流程和材料要求可能因地区而异，可直接向我咨询细节。