关于“五年可以监外执行吗”这个问题，需要明确的是，监外执行并非单纯由刑期长短决定，而是需要满足特定的法律条件。以下是对此问题的详细解答：
一、监外执行的基本条件
根据《刑事诉讼法》第二百六十五条、《监狱法》第二十五条以及《暂予监外执行规定》的相关规定，罪犯在服刑期间，如果符合以下条件之一，可以暂予监外执行：
患有严重疾病需要保外就医的：这通常指的是罪犯患有严重疾病，在监狱内无法得到有效治疗，需要到监狱外的医疗机构接受治疗的情况。
怀孕或者正在哺乳自己婴儿的妇女：对于这类罪犯，出于人道主义考虑，可以暂予监外执行。
生活不能自理，适用暂予监外执行不致危害社会的：如果罪犯因年老、疾病等原因生活不能自理，且暂予监外执行不会对社会造成危害，也可以考虑暂予监外执行。
二、刑期与监外执行的关系
虽然刑期长短不是决定监外执行的唯一因素，但刑期确实是一个重要的参考。在您提到的“五年”这个刑期长度上，如果罪犯符合上述监外执行的条件，是有可能被批准监外执行的。然而，这并不意味着所有被判处五年刑期的罪犯都能监外执行，因为还需要考虑罪犯的具体情况、病情严重程度、是否对社会有危害等因素。
三、实际案例参考
从您提供的参考信息中，我们可以看到两个实际案例：
罪犯陈锦传：因犯掩饰、隐瞒犯罪所得罪、盗窃罪被判处有期徒刑二年，因患严重疾病被批准暂予监外执行。这个案例说明，即使刑期较短，只要符合监外执行的条件，也有可能被批准。
罪犯董德玉：因犯猥亵儿童罪被判处有期徒刑五年，同样因符合保外就医的条件（患有严重疾病）而被提请暂予监外执行。这个案例直接回应了您的问题，说明五年刑期的罪犯在符合条件的情况下是可以监外执行的。
四、结论与建议
综上所述，五年刑期的罪犯在符合监外执行条件的情况下，是有可能被批准监外执行的。然而，这需要具体的病情诊断、监狱的提请以及相关部门的审批。如果您或您身边的人有这方面的需求，建议咨询专业的法律人士或相关机构，以获取更详细和准确的信息。同时，也请遵守法律法规，不要试图通过不正当手段获取监外执行的机会。