劳动合同可以签到退休当月最后一日，但需满足一定条件并注意相关法律问题。以下从不同角度为你详细分析：
一、法律层面分析
劳动合同期限的灵活性：
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，劳动合同的期限由用人单位和劳动者协商确定，可以是固定期限、无固定期限或以完成一定工作任务为期限。因此，从法律原则上讲，劳动合同的期限可以设定至劳动者退休当月最后一日，只要双方协商一致且不违反法律法规的强制性规定。
退休年龄与劳动合同终止：
- 劳动者达到法定退休年龄时，劳动合同通常会自动终止。但这里的关键是“达到法定退休年龄”与“办理退休手续”可能存在时间差。如果劳动合同约定签至退休当月最后一日，且该日期与劳动者实际办理退休手续的日期相吻合或相近，那么这种约定是合理的。
- 如果劳动者在达到法定退休年龄后，因各种原因（如社保缴费年限不足、个人选择延迟退休等）未能及时办理退休手续，此时劳动合同是否继续有效，需根据具体情况和双方约定来判断。
特殊情况下的处理：
- 对于某些特殊岗位或职业，如高级专家、技术人员等，可能存在延迟退休的情况。此时，劳动合同的期限可以相应延长，直至劳动者实际办理退休手续之日止。
二、实际操作建议
明确约定退休日期：
- 在签订劳动合同时，双方应明确约定劳动者的退休日期，并确保该日期与劳动者实际办理退休手续的日期相一致或相近。这样可以避免因退休日期不明确而引发的纠纷。
考虑社保缴纳与退休手续办理：
- 双方应关注劳动者的社保缴纳情况，确保在退休前达到规定的缴费年限。同时，应提前了解并办理退休手续的相关流程，以确保劳动合同能够顺利终止。
制定灵活的合同条款：
- 考虑到可能存在的延迟退休或提前退休等情况，双方可以在劳动合同中约定灵活的条款，如“若劳动者因特殊原因需延迟退休，劳动合同期限相应延长至实际退休之日止”等。
三、法律后果与风险提示
合同终止后的权益保障：
- 劳动合同终止后，用人单位应依法为劳动者办理离职手续，并支付相应的经济补偿（如适用）。同时，劳动者应关注自己的社保缴纳情况，确保退休后能够享受相应的社保待遇。
纠纷解决机制：
- 若双方在劳动合同终止过程中发生纠纷，应首先通过协商解决。协商不成的，可以向劳动争议调解委员会申请调解，或依法向劳动争议仲裁委员会申请仲裁。对仲裁裁决不服的，还可以向人民法院提起诉讼。
总结来说，劳动合同可以签到退休当月最后一日，但需双方协商一致并明确约定退休日期。同时，应关注社保缴纳与退休手续办理情况，制定灵活的合同条款以应对可能出现的特殊情况。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。