核心结论：朋友借款16万未约定还款日，债权人可随时主张还款，但需注意诉讼时效及证据留存问题。以下从法律适用、操作建议、风险提示三个角度展开分析：
一、法律适用：未约定还款日的处理规则
根据《民法典》第六百七十五条，借款合同未约定还款期限的，债权人可随时要求债务人在合理期限内返还。此处“合理期限”通常理解为给予债务人必要的准备时间（如1-3个月），具体需结合借款金额、债务人履约能力等因素判断。
关键点：
- 诉讼时效起算点：自债权人首次主张还款且债务人明确拒绝（或宽限期届满）之日起算，时效为3年（《民法典》第一百八十八条）。若从未主张过，则时效尚未起算。
- 举证责任：债权人需证明借款事实（如转账记录、借条、聊天记录等）及曾催款的事实（如催款通知、录音、证人证言等）。
二、操作建议：分步骤主张权利
补充证据固定：
- 若仅有转账记录，需通过微信、短信或录音等方式补签书面借条，明确借款金额、利息（如有）及还款意愿。
- 示例话术：“XX，你之前借的16万，现在方便写个借条吗？或者至少确认下这笔钱的存在，避免以后有误会。”
正式催款通知：
- 发送书面《催款函》（可通过EMS邮寄，留存签收记录），载明借款金额、未约定还款日的事实、要求限期还款（如30日内）及逾期后果。
- 若债务人签署回执或书面承诺还款日期，则诉讼时效从该日期起算。
协商还款计划：
- 若债务人暂无力偿还，可协商分期还款并签订《还款协议》，明确每期金额、时间及违约责任（如逾期利息、违约金等）。
- 注意：还款协议需债务人签字确认，避免口头约定。
三、风险提示：避免权利丧失
诉讼时效风险：
- 若超过3年未主张且无时效中断事由（如催款、债务人部分还款等），债务人可主张时效抗辩，导致败诉风险。
- 应对：定期催款并留存证据，或通过起诉、申请支付令等方式中断时效。
执行风险：
- 即使胜诉，若债务人无财产可供执行，可能面临“赢了官司拿不到钱”的局面。
- 预防：起诉前申请财产保全，查封债务人房产、车辆、银行账户等；或要求债务人提供担保（如抵押、保证人）。
关系破裂风险：
- 诉讼可能影响朋友关系，建议优先通过协商、调解解决。若协商无果，再考虑法律途径。
行动建议：立即整理借款证据（转账记录、聊天记录等），向债务人发送书面催款通知并留存凭证。若债务人仍不还款，可进一步咨询具体诉讼策略或协商方案。