有案底五年以上并不直接决定能否在监外服刑，能否监外服刑取决于是否符合法定监外执行条件，与案底时间间隔无直接关联。具体分析如下：

1. 监外执行的法定条件
   根据《刑事诉讼法》第265条，监外执行需满足以下条件之一：

   • 严重疾病需保外就医：罪犯患有严重疾病，在监狱内无法治疗，需到社会医院就医的；
     
   • 怀孕或正在哺乳婴儿：罪犯为怀孕或正在哺乳自己婴儿的妇女；
     
   • 生活不能自理且不危害社会：罪犯生活不能自理，适用暂予监外执行不致危害社会的。
     案底时间（五年以上）并非法定条件，即使案底超过五年，若不符合上述条件，仍需在监狱内服刑。

2. 案底对监外执行的影响

   • 累犯或再犯的特殊限制：若罪犯为累犯（前罪执行完毕五年内再犯应判处有期徒刑以上刑罚之罪），根据《刑法》第65条，可能被认定为“有再犯罪危险”，从而影响监外执行的审批。但此限制仅针对累犯身份，与案底时间间隔无直接因果关系；
     
   • 社会危险性评估：司法机关会综合评估罪犯的犯罪性质、情节、社会危害性及悔罪表现。若案底涉及暴力、恐怖等严重犯罪，即使间隔五年，仍可能因社会危险性较高被拒绝监外执行。

3. 实务操作中的关键点

   • 程序要求：监外执行需由监狱提出书面意见，报省级以上监狱管理机关批准（或由法院直接决定）。申请时需提交医疗证明、生活自理能力评估等材料；
     
   • 监督与撤销：监外执行期间，司法机关会定期考察罪犯表现。若病情好转、婴儿断奶或生活能自理，或发现通过贿赂等非法手段获准监外执行的，将立即收监执行。

建议：若您或他人涉及监外执行申请，需重点准备证明符合法定条件的材料（如医疗诊断书、婴儿出生证明等），并配合司法机关的调查评估。如有具体案件细节，可进一步向我咨询，我将结合案情提供针对性分析。