核心结论：驾驶员在路边休息时因突发脑淤血死亡，老板是否需要赔偿需分情况讨论，主要取决于驾驶员与老板之间的法律关系、死亡是否与工作相关以及老板是否存在过错。以下是具体分析：

1. 劳动关系下的工伤认定
   若驾驶员与老板构成劳动关系（如签订劳动合同、受老板管理并领取工资），则需判断死亡是否属于工伤。根据《工伤保险条例》第十五条，职工在工作时间和工作岗位突发疾病死亡或在48小时内经抢救无效死亡的，视同工伤。但本案中驾驶员是在“路边休息”时发病，需进一步分析：

   • 若休息属于工作安排的一部分（如长途驾驶中按法规要求停车休息），可能被认定为“工作时间和工作岗位”的延伸，老板需按工伤标准赔偿（包括丧葬补助金、供养亲属抚恤金、一次性工亡补助金等）。
     
   • 若休息是驾驶员自行决定且与工作无关（如非工作时间或非必要休息），则可能不构成工伤，老板无需承担工伤赔偿责任。

2. 劳务关系下的过错责任
   若驾驶员与老板构成劳务关系（如临时雇佣、未签订劳动合同），则适用《民法典》第一千一百九十二条的过错责任原则。老板仅在存在过错时承担赔偿责任，例如：

   • 老板强制驾驶员连续长时间工作导致疲劳，未提供合理休息条件，与脑淤血发病存在因果关系；
     
   • 老板明知驾驶员存在健康隐患（如高血压病史）仍安排高强度工作，未尽到安全保障义务。
     若老板无过错，则无需赔偿，但可能基于人道主义给予适当补偿。

3. 其他可能情形

   • 保险理赔：若老板为驾驶员购买了意外险或雇主责任险，可向保险公司申请理赔，减轻赔偿压力。
     
   • 第三方责任：若死亡由第三方侵权导致（如路边施工导致驾驶员受伤后发病），可向第三方追偿。
     
   • 驾驶员自身疾病：若脑淤血系驾驶员自身疾病导致，且与工作无关，老板通常无需赔偿，但需提供证据证明无因果关系。

建议行动：

1. 收集证据：包括劳动合同、工作安排记录、休息时间证明、医疗鉴定报告等，以明确法律关系及死亡原因；
   
2. 协商或调解：与老板沟通，说明赔偿依据，争取通过劳动仲裁或人民调解达成和解；
   
3. 法律途径：若协商无果，可向劳动监察部门投诉或向法院起诉，根据具体法律关系主张赔偿。
   

如有进一步细节（如是否签订合同、休息是否工作安排等），可向我补充说明，以便更精准分析。