当甲方未按合同支付预付款时，乙方可以采取以下一系列措施来维护自身的合法权益，并寻求相应的赔偿：
一、与甲方协商沟通
友好协商：
- 首先，乙方应主动与甲方进行友好沟通，了解未支付预付款的具体原因。可能是甲方资金周转问题、内部审批流程延迟或其他客观因素导致的暂时无法支付。
- 通过协商，双方可以共同探讨解决方案，如调整付款计划、分期支付或提供其他形式的担保等，以缓解甲方的资金压力，并确保乙方的合法权益不受损害。
正式函件催告：
- 如果口头协商未能取得实质性进展，乙方可以向甲方发送正式的催款函件。
- 函件中应明确指出欠款金额、逾期时间、要求支付的期限以及可能产生的法律后果，如逾期利息、违约金等。
- 正式函件不仅具有法律效力，还能对甲方形成一定的压力，促使其尽快履行付款义务。
二、依据合同约定采取措施
检查合同条款：
- 乙方应仔细审查合同中关于预付款支付的条款，包括付款方式、时间节点、违约责任等内容。
- 如果甲方确实违反了合同约定，乙方有权根据合同条款要求甲方支付逾期利息、违约金或采取其他补救措施。
行使合同权利：
- 根据合同约定，乙方在甲方未按时支付预付款的情况下，有权暂停相关工作的进行，直至收到应付款项及合理利息。
- 如果甲方长期拖欠预付款且经多次催告仍不支付，乙方可依据合同中的解除条款，书面通知甲方解除合同，并要求赔偿因此造成的损失，包括但不限于直接经济损失、预期利益损失等。
三、寻求法律途径解决
申请仲裁或提起诉讼：
- 如果双方在合同中约定了仲裁条款，乙方可以向约定的仲裁委员会申请仲裁，要求甲方支付预付款及逾期利息、违约金等。
- 如果没有仲裁条款或仲裁不成，乙方可以向有管辖权的人民法院提起诉讼，通过法律手段维护自身权益。
申请财产保全：
- 为防止甲方转移财产导致判决难以执行，乙方可以在起诉前或诉讼过程中向法院申请财产保全措施，如冻结甲方的银行账户、查封其财产等。
执行判决：
- 获得胜诉判决后，如果甲方仍不履行支付义务，乙方可以申请法院强制执行，通过拍卖甲方财产等方式实现债权。
四、其他辅助措施
向行业主管部门投诉：
- 乙方可以向当地的相关行业主管部门或行业协会投诉甲方的违约行为，请求相关部门介入调解或处理。
咨询专业律师：
- 在处理此类纠纷时，建议乙方咨询专业的律师，获取针对性的法律意见和支持。律师可以帮助乙方分析合同条款、评估法律风险、制定维权策略等，确保乙方权益得到最大程度的保护。
综上所述，当甲方未按合同支付预付款时，乙方应通过友好协商、依据合同约定采取措施、寻求法律途径解决以及采取其他辅助措施等多种方式来维护自身权益，并寻求相应的赔偿。