结论：退休时档案里缺少高中、中专学历材料以及第一份工作的合同及离职证明，并不一定完全阻碍退休手续的办理，但可能会影响退休审批的进程和结果，具体需根据当地社保部门的要求和实际情况来判断。以下从多个角度进行分析：
一、学历材料缺失的影响
学历材料的作用：
- 学历材料通常是证明个人教育背景的重要文件，对于某些特定岗位或职称评定可能有直接影响。
- 在退休审批中，学历材料并非核心要件，但可能作为辅助材料用于核实个人工作经历或社保缴纳情况。
缺失学历材料的处理：
- 如果当地社保部门对学历材料没有严格要求，或者能够通过其他方式（如工作经历证明、社保缴纳记录等）核实个人情况，则学历材料的缺失可能不会对退休审批产生实质性影响。
- 如果学历材料是退休审批的必要条件之一，且无法通过其他方式替代或补充，则可能需要个人提供其他证明材料或进行说明，以证明其符合退休条件。
二、工作合同及离职证明缺失的影响
工作合同及离职证明的作用：
- 工作合同是证明个人与用人单位之间劳动关系的重要文件，离职证明则是证明个人与用人单位解除劳动关系的重要文件。
- 在退休审批中，工作合同及离职证明通常用于核实个人的工作经历、社保缴纳情况以及是否符合退休条件（如工龄要求）。
缺失工作合同及离职证明的处理：
- 尝试补办或开具证明：如果可能，个人应尽量与原用人单位联系，尝试补办工作合同或开具离职证明。这是最直接且有效的解决方式。
- 提供其他证明材料：如果无法补办或开具证明，个人可以提供其他能够证明其工作经历和社保缴纳情况的材料，如工资单、社保缴纳记录、工作证、同事证言等。
- 社保部门沟通：个人应积极与当地社保部门沟通，说明情况并提供相关证明材料。社保部门可能会根据实际情况进行灵活处理，如要求个人提供书面说明或进行实地调查等。
三、实际操作建议
提前了解当地政策：
- 在办理退休手续前，个人应提前了解当地社保部门对退休审批的具体要求和流程，包括所需材料、审批时间等。
积极准备证明材料：
- 根据当地政策要求，个人应积极准备相关证明材料，如身份证、户口本、社保缴纳记录、工作经历证明等。对于缺失的材料，应尽快尝试补办或开具其他证明。
保持与社保部门的沟通：
- 在办理退休手续过程中，个人应保持与社保部门的沟通，及时了解审批进度和结果。如果遇到问题或困难，应积极寻求社保部门的帮助和指导。
考虑法律途径：
- 如果个人认为社保部门的审批结果存在错误或不公，且无法通过沟通协商解决，可以考虑通过法律途径维护自己的合法权益。但在此之前，应充分了解相关法律法规和程序要求，并咨询专业律师的意见。
最后，退休手续的办理是一个复杂且细致的过程，涉及多个环节和材料。如果档案中缺少某些材料，并不一定完全阻碍退休手续的办理，但可能会增加审批的难度和时间。因此，个人应提前了解当地政策要求，积极准备相关证明材料，并与社保部门保持沟通，以确保退休手续的顺利办理。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。