约定六十个工作日内支付经济补偿金，在法律上并不直接被视为违法，但具体是否合法需结合实际情况判断。以下从不同角度为你详细分析：
法律背景与规定
支付期限的灵活性：
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》及相关规定，经济补偿金的支付期限并非固定不变，而是可以在双方协商一致的基础上进行约定。因此，六十个工作日的支付期限，从法律原则上看，是双方意思自治的体现，并不直接违反法律规定。
合理性审查：
- 尽管支付期限可以约定，但这一约定必须合理，不能损害劳动者的合法权益。如果六十个工作日的支付期限过长，导致劳动者在等待经济补偿金期间面临经济困难，或者用人单位利用这一期限拖延支付，那么这样的约定可能被视为不合理，从而引发法律争议。
实际操作与建议
审查约定内容：
- 在签订劳动合同时或解除劳动合同时，双方应仔细审查经济补偿金的支付条款，确保约定内容明确、具体，且符合法律法规的规定。如果约定六十个工作日支付，应明确这一期限的计算方式、支付条件等，以避免后续争议。
考虑劳动者权益：
- 用人单位在约定支付期限时，应充分考虑劳动者的实际需求和经济状况，避免设置过长的支付期限给劳动者带来不必要的负担。如果劳动者对支付期限有异议，双方应协商解决，确保约定内容公平合理。
法律后果与风险：
- 如果用人单位未按照约定支付经济补偿金，劳动者有权依法向劳动争议调解仲裁机构或人民法院提起诉讼或仲裁，要求用人单位支付经济补偿金及可能产生的滞纳金或赔偿金。因此，用人单位应严格遵守约定，按时支付经济补偿金，以避免法律风险。
特殊情况下的处理
- 如果因用人单位经营困难等特殊原因确实无法按时支付经济补偿金，用人单位应与劳动者协商一致，并可以签订书面协议约定延期支付。但延期支付的时间应合理，且用人单位应提供相应的担保或证明其有能力在延期后支付。
总结与建议：
约定六十个工作日内支付经济补偿金在法律上并不直接违法，但具体是否合法需结合实际情况判断。双方在约定支付期限时，应充分考虑法律法规的规定、劳动者的权益以及实际操作的可行性。如果劳动者对支付期限有异议或用人单位无法按时支付，双方应协商解决或寻求法律途径解决争议。如果你在这方面有进一步的疑问或需要具体的法律帮助，可以直接向我咨询。