结论：针对老板欠五个月工资的情况，您可以通过协商、投诉举报、申请劳动仲裁或提起诉讼等方式来追讨工资。

详细分析：

1. 协商：

   • 法律背景：根据《中华人民共和国劳动法》及相关规定，劳动者有权获得劳动报酬，用人单位应当按时足额支付工资。
   • 建议：首先，您可以尝试与老板进行友好协商，明确表达您的诉求，即要求支付拖欠的工资。在协商过程中，可以保留好相关证据，如工资条、考勤记录等，以备不时之需。

2. 投诉举报：

   • 法律背景：根据《劳动保障监察条例》，劳动保障行政部门有权对用人单位遵守劳动保障法律、法规的情况进行监督检查，并对违法行为进行查处。
   • 建议：如果协商无果，您可以向当地的劳动保障监察部门投诉举报。投诉时，需要提供相关证据，如劳动合同、工资条、考勤记录等，以证明老板拖欠工资的事实。劳动保障监察部门将会对投诉进行调查，并根据调查结果依法处理。

3. 申请劳动仲裁：

   • 法律背景：根据《中华人民共和国劳动争议调解仲裁法》，劳动者与用人单位之间因劳动报酬等发生争议，可以向劳动争议仲裁委员会申请仲裁。
   • 建议：如果投诉举报后问题仍未得到解决，您可以向当地的劳动争议仲裁委员会申请仲裁。在申请仲裁时，需要提交仲裁申请书及相关证据材料。仲裁委员会将会依法进行审理，并作出裁决。如果裁决结果支持您的诉求，老板需要按照裁决结果支付拖欠的工资。

4. 提起诉讼：

   • 法律背景：根据《中华人民共和国民事诉讼法》，如果劳动争议仲裁委员会的裁决结果不被双方接受，或者一方不履行裁决结果，另一方可以向人民法院提起诉讼。
   • 建议：如果仲裁结果未能满足您的诉求，或者老板拒绝履行仲裁裁决，您可以向人民法院提起诉讼。在提起诉讼时，需要提交起诉状及相关证据材料。法院将会依法进行审理，并作出判决。如果判决结果支持您的诉求，老板需要按照判决结果支付拖欠的工资，并可能承担额外的法律责任。

额外建议：

• 在整个追讨工资的过程中，建议您保留好所有相关证据，如劳动合同、工资条、考勤记录、协商记录、投诉举报材料、仲裁申请书及裁决书、起诉状及判决书等。这些证据将在后续的法律程序中发挥重要作用。
• 如果您对法律程序不熟悉或者感到困惑，可以寻求专业律师的帮助。作为专业律师，我可以为您提供法律咨询和代理服务，帮助您更好地维护自己的合法权益。

可能法律后果：

• 如果老板被认定拖欠工资，除了需要支付拖欠的工资外，还可能面临劳动保障行政部门的处罚，如罚款、责令改正等。
• 如果老板拒绝履行仲裁裁决或法院判决，还可能面临强制执行等法律后果，如被查封、扣押、拍卖财产等。