当老板拖欠您五千元工资时，您可以通过以下步骤来维护自己的合法权益：
一、与老板沟通协商
首先，尝试与老板进行坦诚的沟通，明确表达您对于工资拖欠的关切，并要求其尽快支付拖欠的工资。在沟通过程中，保持冷静和理智，避免情绪化的冲突，以期达成和解。
二、向劳动监察部门投诉
如果与老板的沟通协商无果，您可以向当地的劳动监察部门投诉。在投诉时，您需要提供劳动合同、工资条、考勤记录等能够证明劳动关系和拖欠工资事实的材料。劳动监察部门在接到投诉后，会进行调查，并有权责令用人单位限期支付工资。如果用人单位逾期不支付，劳动监察部门还可以责令其按应付金额百分之五十以上百分之一百以下的标准向劳动者加付赔偿金。
三、申请劳动仲裁
如果劳动监察部门的处理未能满足您的需求，或者您希望直接通过法律途径解决，您可以向当地的劳动争议仲裁委员会申请劳动仲裁。在申请仲裁前，您需要准备好仲裁申请书、证据材料等相关文件。仲裁裁决具有法律效力，如果用人单位不履行仲裁裁决，您可以向法院申请强制执行。
四、向法院起诉
如果您对仲裁结果不服，或者在特定情况下（如有工资欠条且不涉及其他争议），您可以直接向法院提起诉讼。在提起诉讼时，您需要遵循法院的诉讼程序，并提供充分的证据来支持您的主张。
五、注意事项
在整个过程中，您需要特别注意以下几点：
保留证据：无论是与老板的沟通记录、劳动合同、工资条还是考勤记录等，都是维权的重要证据，务必妥善保管。
了解法律法规：在维权过程中，了解相关的法律法规和程序是非常重要的，这有助于您更好地维护自己的权益。
及时行动：不要拖延时间，尽快采取行动来维护自己的权益。因为有些法律程序有时效限制，错过时效可能会影响您的维权效果。
综上所述，当老板拖欠工资时，您可以通过与老板沟通协商、向劳动监察部门投诉、申请劳动仲裁或向法院起诉等途径来维护自己的合法权益。希望这些建议能对您有所帮助。