结论：老板一次性发放了几个月的工资且总额超过500元，并不直接决定是否有退税的情况。是否退税取决于多个因素，包括您的全年总收入、可扣除的费用、专项附加扣除等。

详细分析：

1. 退税的基本条件：

   • 退税通常发生在个人预缴税款多于实际应缴税款的情况下。这通常与个人的全年收入、可扣除的费用（如社保、公积金等）、专项附加扣除（如子女教育、继续教育、大病医疗、住房贷款利息或租金、赡养老人等）以及适用的税率有关。

2. 工资发放方式与退税的关系：

   • 老板一次性发放几个月的工资，并不直接影响退税。关键在于这些工资是否被正确计入您的全年收入，并据此计算应缴税款。
   • 如果老板在发放工资时已经按照税法规定代扣了个人所得税，并且这些税款是基于您的全年预计收入计算的，那么通常不需要因为工资发放方式而额外退税。

3. 可能涉及退税的情况：

   • 如果您在年度内有多项可扣除的费用或专项附加扣除，且这些扣除在预缴税款时未被充分考虑，那么您可能在年度汇算清缴时获得退税。
   • 如果您的全年实际收入低于预缴税款时所依据的预计收入，您也可能获得退税。

4. 如何确定是否需要退税：

   • 您需要在年度结束后进行个人所得税的汇算清缴，根据您的全年收入、可扣除的费用和专项附加扣除等，计算实际应缴税款。
   • 如果实际应缴税款少于已预缴税款，您就可以申请退税。

建议：

• 保留相关凭证：确保您保留了所有与工资发放相关的凭证，如工资条、银行转账记录等，以便在需要时进行核对。
• 及时了解税法变化：税法可能会随着时间和政策的变化而调整，及时了解最新的税法规定有助于您更好地规划个人税务。
• 咨询专业人士：如果您对退税流程或税法规定有疑问，建议直接向我咨询，我可以根据您的具体情况提供更详细的解答和建议。

示例计算（假设情况）：

假设您全年总收入为10万元，可扣除费用为2万元，专项附加扣除为1万元，适用税率为10%（仅为示例，实际税率可能不同）。

• 应纳税所得额 = 全年总收入 - 可扣除费用 - 专项附加扣除 = 10万 - 2万 - 1万 = 7万
• 应缴税款 = 应纳税所得额 × 税率 = 7万 × 10% = 7000元

如果您在预缴税款时已经缴纳了8000元，那么您在年度汇算清缴时可以申请退税1000元（8000元 - 7000元）。但请注意，这只是一个假设的示例，实际计算需要根据您的具体情况和税法规定进行。