可以告老板，主要基于以下理由：

1. 违反《社会保险法》的强制性规定
   根据《社会保险法》第五十八条，用人单位应当自用工之日起三十日内为其职工向社会保险经办机构申请办理社会保险登记。若老板未依法缴纳社保（包括养老保险、医疗保险、失业保险、工伤保险、生育保险），属于违法行为。你可以以“未依法缴纳社会保险”为由，向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁，要求补缴社保。

2. 可能涉及《劳动合同法》的违约责任
   若你与老板签订的劳动合同中明确约定了社保缴纳条款，而老板未履行，则构成违约。你可以依据《劳动合同法》第三十八条，以“未依法为劳动者缴纳社会保险费”为由解除劳动合同，并主张经济补偿金（按工作年限计算，每满一年支付一个月工资）。

3. 特殊情形下的赔偿请求权
   若因未缴纳社保导致你无法享受社保待遇（如医疗费无法报销、工伤无法赔偿等），你可以要求老板赔偿实际损失。例如，若因未缴工伤保险导致工伤待遇无法报销，老板需承担全部赔偿责任。

操作建议：

• 第一步：收集证据
  保留劳动合同、工资条、工作证、考勤记录等证明劳动关系的材料，以及老板未缴纳社保的证据（如社保查询记录、与老板沟通社保的聊天记录等）。
  
• 第二步：选择维权途径
  
  • 投诉：向当地劳动监察大队投诉（处理周期较短，适合快速解决补缴问题）；
    
  • 仲裁：向劳动仲裁委员会申请仲裁（可同时主张补缴社保和经济补偿金，但仲裁委一般不直接处理社保补缴，需通过社保部门强制执行）；
    
  • 诉讼：若对仲裁结果不满，可向法院起诉（但社保补缴问题通常需先通过行政途径解决）。
    
• 第三步：注意时效
  劳动仲裁时效为1年（自你知道或应当知道权利被侵害之日起计算），建议尽快行动。

风险提示：
若老板以“自愿放弃社保”为由抗辩，需注意：此类协议因违反法律强制性规定而无效，不影响你主张权利。但若你曾签署此类协议，需在仲裁或诉讼中说明系被迫或不知情签署，否则可能影响补偿金主张。

如有进一步疑问或需要具体操作指导，可以直接向我咨询。