核心结论：你可以基于合理理由（如孩子开学需支付相关费用）与老板沟通工资支付事宜，沟通时需注意方式方法，同时了解相关法律规定以保障自身权益。以下从沟通策略和法律保障两个角度为你详细阐述：

沟通策略

1. 选择合适的时机：尽量挑选老板相对空闲、心情较为平和的时候进行沟通，比如避开老板忙碌的工作时段、会议前后等。例如，可以在老板刚完成一个重要项目，处于相对轻松状态时，敲开他的办公室门，礼貌地说：“老板，占用您几分钟时间，想和您聊点事儿。”
2. 明确沟通目的：在沟通开始时，直接表明你想要讨论工资支付的问题，但语气要委婉、诚恳。比如：“老板，孩子马上开学了，需要缴纳学费、购买学习用品等，家里经济上有些紧张，想和您商量一下工资支付的事儿。”
3. 提供合理理由：详细说明孩子开学所需的具体费用，如学费、书本费、校服费等，让老板了解你的实际需求。可以这样说：“这次孩子开学，学费要[X]元，书本费大概[X]元，还有校服费[X]元，加起来是一笔不小的开支，所以希望能提前拿到工资或者按时发放工资。”
4. 表达理解和感谢：在沟通中，要表达对老板的理解和感谢，让老板感受到你的尊重和诚意。例如：“我知道公司也有自己的运营情况和资金安排，非常感谢您一直以来对我的照顾和支持，只是这次孩子开学实在急需这笔钱，还希望您能体谅。”

法律保障

1. 了解工资支付规定：根据《中华人民共和国劳动法》第五十条规定，工资应当以货币形式按月支付给劳动者本人。不得克扣或者无故拖欠劳动者的工资。如果公司存在拖欠工资的情况，你有权要求公司按时支付。
2. 保留相关证据：在与老板沟通工资支付事宜时，要注意保留相关的证据，如聊天记录、通话录音等。这些证据可以在后续维权时起到重要作用。例如，在与老板沟通后，可以通过微信再次确认沟通内容：“老板，刚才和您说的孩子开学需要工资的事儿，您看这个月工资能按时发吗？”
3. 寻求法律帮助：如果与老板沟通无果，公司仍然拖欠工资，你可以向当地劳动监察部门投诉，或者申请劳动仲裁。劳动监察部门有权对公司进行调查，并责令公司支付拖欠的工资；劳动仲裁委员会可以根据你提供的证据，作出公正的裁决。