核心结论：若小孩相关费用需由老板支付（如工资、报销等）但未按时发放，您可以通过以下方式合法、有效地催要，同时注意保留证据并选择合适的方式沟通。以下是具体建议：

1. 明确费用性质，确认法律关系

• 工资类费用：若小孩是您家庭成员且老板承诺支付其工资（如雇佣童工的特殊情况，但需注意我国法律禁止雇佣未满16周岁未成年人），需先确认劳动合同或书面协议中关于工资支付时间、方式的约定。若无书面协议，可收集口头承诺的证据（如聊天记录、录音等）。
• 报销类费用：若费用是因工作产生的（如小孩参加公司活动的交通费、餐费等），需保留相关票据（发票、收据等），并核对公司报销制度中的流程和时限。

2. 优先通过书面形式催要，保留证据

• 发送催款函/短信/邮件：明确写明费用金额、产生原因、支付时间及法律依据（如《劳动合同法》第30条关于工资支付的规定），并要求老板在合理期限内支付（如7日内）。示例： > “XX总，关于XX（小孩姓名）的XX费用（工资/报销）共计XX元，根据双方约定/公司制度，应于XX日支付。现已逾期，请于XX日前支付至XX账户，否则将依法维权。”
• 避免口头催要：口头沟通易引发争议，若必须口头催要，可同步发送短信或微信确认内容。

3. 沟通技巧：理性表达，避免冲突

• 态度平和：以解决问题为导向，避免情绪化指责（如“你总是拖欠”），可强调费用对家庭的重要性（如“小孩的学费/医疗费急需支付”）。
• 提供解决方案：若老板暂时困难，可协商分期支付或延期，但需书面确认新方案。

4. 法律途径：若协商无果，可采取以下措施

• 劳动监察投诉：若涉及工资，可向当地劳动监察大队投诉（需提供劳动关系证明，如工资条、考勤记录等）。
• 申请劳动仲裁：若老板拒不支付工资，可申请仲裁要求支付工资及可能的赔偿金（如拖欠工资的50%-100%赔偿）。
• 民事诉讼：若费用非工资（如报销），可直接向法院起诉，需提交费用凭证、催要记录等证据。

5. 注意事项

• 时效性：劳动仲裁时效为1年（自知道权益受损之日起），民事诉讼时效为3年，需及时行动。
• 避免过激行为：如围堵、威胁老板，可能涉嫌违法，需通过合法途径维权。

温馨提示：若涉及复杂情况（如老板失联、费用金额较大），建议整理相关证据后进一步向我咨询，我会根据具体情况提供详细方案。