在催促老板发放工资时，确实需要一些技巧和策略，既要表达自己的诉求，又要维护良好的职场关系。以下是我从多个角度为你提供的建议：
一、沟通前的准备
- 了解公司规定：首先，确认一下公司的工资发放规定，包括发放时间、发放方式等。这样，在沟通时你可以更有依据地表达自己的诉求。
- 整理个人证据：准备好自己的工作记录、工时表、银行转账记录等，这些都能证明你的应得工资数额和拖欠情况。
二、沟通方式及措辞
面对面沟通：
- 选择时机：找一个老板相对空闲、心情较好的时机进行沟通，这样更容易得到积极的回应。
- 表达诉求：清晰、明确地告诉老板，你希望尽快收到拖欠的工资，并说明因此给你带来的生活困难。例如：“老板，我最近因为工资没发，生活上有些紧张，希望能尽快解决这个问题。”
- 保持礼貌：无论老板的态度如何，都要保持礼貌和尊重，避免激化矛盾。
线上沟通（微信、短信、邮件等）：
- 正式邮件：如果面对面沟通不太方便，可以撰写一封正式的邮件给老板。邮件中详细列出你的姓名、职位、工作时间段、被拖欠的工资数额，并要求在特定日期前支付。同时，保留邮件的发送记录作为证据。
- 微信/短信：如果关系较为熟悉，也可以使用微信或短信进行沟通，但同样要保持礼貌和明确。例如：“老板，您好！我想跟您确认一下，这个月的工资大概什么时候能发？我这边有些急用。”
三、进阶措施
发送正式提醒：如果口头或线上沟通无果，可以再次发送一封正式的提醒邮件或信息，重申你的诉求和公司的工资发放规定，要求老板给予明确回复。
借助公司内部资源：
- 人力资源部门：向公司的人力资源部门反映工资拖欠情况，并说明具体诉求。他们可能会协助你与老板沟通或提供解决方案。
- 内部投诉渠道：如果公司有内部投诉渠道，如员工意见箱、内部投诉热线或在线反馈平台，也可以按照流程进行投诉。
法律途径：
- 劳动监察投诉：如果公司长期拖欠工资且无法通过内部途径解决，你可以向当地劳动监察部门提交书面投诉，并提供劳动合同、工资条、考勤记录等证据。劳动监察部门将进行调查，并可能责令用人单位改正。
- 提起诉讼：在极端情况下，如果其他途径都无法解决问题，你可以考虑向法院提起民事诉讼，要求公司支付拖欠的工资及可能的赔偿金。
四、注意事项
- 保留证据：在整个催讨工资的过程中，务必保留所有相关的证据和文件，包括沟通记录、工作证据、邮件发送记录、劳动合同等。这些证据在后续可能出现的法律纠纷中将起到关键作用。
- 保持冷静：无论遇到什么情况，都要保持冷静和理性，避免过激行为或言语攻击。这样不仅能更好地维护自己的权益，也能避免不必要的职场冲突。
希望这些建议能对你有所帮助。如果你在催讨工资的过程中遇到任何问题或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。作为专注于交通事故赔偿、工伤赔偿领域的律师，我会尽我所能为你提供专业的法律支持。