关于在出租车上钱兜丢失，司机是否能赔偿的问题，这并非一个简单的“是”或“否”的答案，而是需要根据具体情况来分析。以下是我从不同角度为你提供的详细解答：

1. 司机是否存在过错：

   • 如果司机在驾驶过程中存在疏忽或故意行为，导致你的钱兜丢失（例如，司机未关好车门导致物品掉落，或者司机与他人串通偷窃），那么司机应当承担相应的赔偿责任。
   • 然而，如果司机已经尽到了合理的注意义务，且钱兜的丢失是由于不可抗力（如突发交通事故导致车辆翻覆，钱兜因此丢失）或你自身的疏忽（如未将钱兜妥善放置，下车时遗忘）造成的，那么司机可能不承担赔偿责任。

2. 是否存在合同关系及合同条款：

   • 当你乘坐出租车时，你与司机之间形成了一种运输合同关系。如果合同中明确规定了司机对乘客财物的保管责任，且司机违反了这一规定，那么司机应当承担赔偿责任。
   • 但通常情况下，出租车运输合同中可能并未明确提及对乘客财物的具体保管责任，或者只是概括性地规定了司机的安全驾驶义务。在这种情况下，就需要结合上述的过错原则来判断司机是否应承担责任。

3. 报警及证据收集：

   • 如果你发现钱兜丢失后，应立即报警并尽可能收集相关证据（如监控录像、目击者证言等），以证明钱兜是在出租车上丢失的，以及司机可能存在的过错。
   • 警方调查后，如果认定司机存在过错或违法行为，那么司机将面临法律责任，包括可能的刑事责任和民事赔偿责任。

4. 民事赔偿的途径：

   • 如果司机确实存在过错且应承担赔偿责任，但司机拒绝赔偿或双方无法就赔偿金额达成一致，你可以通过民事诉讼的途径来维护自己的权益。
   • 在民事诉讼中，你需要提供充分的证据来证明司机的过错和你的损失，以便法院作出公正的判决。

建议：

• 在发现钱兜丢失后，第一时间报警并尽可能收集证据。
• 与司机进行沟通，了解事情经过，并尝试协商解决。
• 如果协商无果，且你认为司机存在过错，可以考虑通过法律途径来维护自己的权益。

最后，我想强调的是，每个案件的具体情况都是独特的，因此上述分析并不能完全替代专业法律意见。如果你有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询，我会根据你的具体情况为你提供更详细的解答和建议。