盗窃300元物品，即使有谅解书，也不一定会被行政拘留，具体需根据案件实际情况及法律规定由公安机关决定。以下从不同角度为你详细分析：
法律层面分析
盗窃行为的性质：
- 盗窃300元属于违法行为，但不一定构成犯罪。根据我国法律，盗窃罪的成立通常需要满足“数额较大”或存在多次盗窃、入户盗窃等特定情形。而“数额较大”的具体标准由各地根据经济发展状况等因素规定，300元在很多地方并未达到“数额较大”的标准。
治安管理处罚：
- 根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十九条，盗窃公私财物的，可处五日以上十日以下拘留，并可并处五百元以下罚款；情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，并可并处一千元以下罚款。这表明，盗窃行为本身属于违反治安管理的行为，可面临拘留的处罚，但法律也赋予了公安机关一定的自由裁量权，并非所有盗窃300元的行为都会直接适用拘留。
谅解书的作用：
- 谅解书是被害人对行为人表示谅解的书面文件，它可以在一定程度上反映行为人的悔过态度和被害人的宽容意愿。在治安管理处罚中，如果行为人积极退赃、取得被害人谅解，并主动消除或减轻违法后果，可能依据《中华人民共和国治安管理处罚法》第十九条减轻处罚或不予处罚。
实际执法中的考量因素
情节较轻的情况：
- 对于初犯、偶犯，若积极退赃、取得被害人谅解，并主动消除或减轻违法后果，如首次盗窃且事后悔过、主动归还财物并取得谅解的情形，公安机关可能会考虑减轻处罚或不予处罚，即可能不会被拘留。
特定条件下的拘留：
- 若存在多次盗窃、入室盗窃、携带凶器盗窃等情况，即使金额较小，也可能面临拘留处罚。此外，盗窃行为若给社会秩序或被害人造成较恶劣影响，如在公共场所行窃引发公众恐慌，也可能依法予以拘留。
具体案例说明
- 案例一：小张因一时贪念，偷拿了同事放在桌上的300元现金。事后，小张非常后悔，立即将钱还给了同事，并诚恳道歉，同事也表示原谅，并出具了谅解书。在这种情况下，公安机关考虑到小张的情节较轻且有悔过表现，可能就不会对其作出拘留处罚。
- 案例二：小李多次在商场偷拿小额商品，虽然每次金额都不大，但属于多次盗窃的情形。即使小李事后取得了部分被害人的谅解，但由于其行为的恶劣性和对社会秩序的破坏，公安机关仍可能依法对其作出拘留处罚。
建议与指导
- 如果你或你身边的人面临类似盗窃问题，建议尽快向我咨询，以便更准确地了解自身情况，并获得针对性的法律建议和处理方案。
- 在面对可能的法律纠纷时，保持冷静，积极配合相关部门的调查，同时寻求专业法律援助以保护自己的合法权益。
综上所述，盗窃300元物品是否会被行政拘留并非一成不变，而是取决于具体的法律规定、案件情况以及公安机关的裁量。因此，在面对此类问题时，应全面了解相关法律法规，并结合实际情况做出合理判断。