结论：公司离职赔偿时，老板私下转款可能存在多重法律风险，包括但不限于税务风险、劳动纠纷风险以及可能涉及的违法犯罪风险。以下是对这些风险的详细分析：
一、税务风险
个人所得税问题：
- 根据《中华人民共和国个人所得税法》的规定，个人因解除劳动合同而取得的一次性补偿收入（包括用人单位发放的经济补偿金、生活补助费和其他补助费用），在当地上年职工平均工资3倍数额以内的部分，免征个人所得税；超过的部分，应按照相关规定计算并缴纳个人所得税。
- 如果老板私下转款作为离职赔偿，且未依法代扣代缴个人所得税，那么员工可能面临税务机关的追缴税款、滞纳金以及罚款等风险。同时，老板作为支付方，也可能因未履行代扣代缴义务而承担相应的法律责任。
税务合规性：
- 私下转款可能绕过公司的财务和税务流程，导致公司无法准确记录和处理相关税务事项，进而引发税务合规性问题。这不仅可能影响公司的信誉和声誉，还可能面临税务机关的调查和处罚。
二、劳动纠纷风险
证据缺失问题：
- 私下转款往往缺乏正式的书面协议或合同作为依据，一旦发生劳动纠纷，员工可能难以证明离职赔偿的具体金额和支付方式，从而增加维权难度。
- 老板也可能因缺乏书面证据而否认私下转款的事实，导致员工陷入被动局面。
劳动仲裁和诉讼风险：
- 如果员工对离职赔偿不满意或认为老板未依法支付，可能会选择通过劳动仲裁或诉讼途径解决纠纷。在这种情况下，私下转款的事实可能因缺乏证据而难以被仲裁机构或法院采信，从而影响员工的维权结果。
三、违法犯罪风险
挪用资金或职务侵占：
- 如果老板私下转款使用的是公司资金，且未经过合法程序审批，那么可能构成挪用资金或职务侵占等违法犯罪行为。这不仅会损害公司的利益，还可能使老板面临刑事责任追究。
洗钱风险：
- 在某些情况下，私下转款可能涉及洗钱等违法犯罪活动。如果老板通过私下转款的方式将非法所得合法化，那么将面临严重的法律后果。
法律建议
签订书面协议：
- 在离职时，员工应与老板签订书面协议，明确离职赔偿的具体金额、支付方式、支付时间等关键条款。这有助于保障员工的合法权益，减少劳动纠纷的发生。
通过公司账户支付：
- 离职赔偿应通过公司账户进行支付，并依法代扣代缴个人所得税。这有助于确保税务合规性，避免税务风险的发生。
保留相关证据：
- 员工应妥善保留与离职赔偿相关的所有证据，包括书面协议、转账记录、聊天记录等。这些证据在发生劳动纠纷时将起到至关重要的作用。
及时咨询专业律师：
- 如果员工对离职赔偿或老板私下转款的行为存在疑虑或担忧，应及时咨询专业律师以获取法律建议和帮助。律师将根据具体情况为员工提供针对性的法律解决方案。
有问题直接向我咨询，作为专业律师，我将根据您的具体情况提供详细的法律建议和帮助。