结论：开挂车追尾导致自己死亡，老板是否有责任需根据具体情况分析，主要涉及是否存在劳动关系、老板是否存在过错以及是否符合工伤认定条件等因素。以下从不同角度进行详细分析：
一、劳动关系与雇佣关系
劳动关系：
- 如果司机与老板之间存在正式的劳动关系，即签订了劳动合同，那么司机在工作过程中发生的事故，可能构成工伤。
- 根据《工伤保险条例》的相关规定，职工在工作时间和工作场所内，因工作原因受到事故伤害的，应当认定为工伤。在此情况下，老板（用人单位）需承担相应的工伤保险责任，包括支付丧葬补助金、供养亲属抚恤金和一次性工亡补助金等。
雇佣关系：
- 如果司机与老板之间仅存在雇佣关系，未签订劳动合同，那么事故责任可能依据《民法典》中关于侵权责任的规定来判定。
- 在此情况下，如果老板对事故的发生存在过错（如未提供安全的车辆、未安排合理的休息时间等），则老板需承担相应的赔偿责任。如果老板无过错，则可能不承担赔偿责任，但具体还需根据案件事实和证据来判断。
二、老板是否存在过错
车辆安全：
- 老板有义务确保提供的车辆符合安全标准，如果车辆存在安全隐患导致事故发生，老板可能需承担一定责任。
工作安排：
- 老板应合理安排司机的工作时间和休息时间，避免疲劳驾驶。如果老板强制司机长时间连续驾驶导致事故发生，老板可能需承担相应责任。
培训与管理：
- 老板应对司机进行必要的安全培训和驾驶技能培训，提高司机的安全意识和驾驶技能。如果老板未履行培训义务导致事故发生，老板可能需承担一定责任。
三、工伤认定条件
工作时间和工作场所：
- 事故需发生在司机的工作时间和工作场所内，或者与工作有关的预备性或收尾性工作期间。
工作原因：
- 事故需因工作原因而发生，即司机在执行工作任务过程中受到伤害。
及时申报：
- 老板或司机家属需在事故发生后及时向社会保险行政部门申报工伤认定，以便享受工伤保险待遇。
四、建议与措施
收集证据：
- 司机家属应尽快收集与事故相关的证据，包括现场照片、视频、证人证言、医疗记录等，以便后续维权。
咨询专业律师：
- 由于交通事故责任认定涉及复杂的法律问题和证据收集，建议司机家属咨询专业律师（即向我咨询，我擅长处理此类案件），以便更好地维护自身权益。
申请工伤认定：
- 如果符合工伤认定条件，司机家属应尽快向社会保险行政部门申请工伤认定，以便享受工伤保险待遇。
协商与诉讼：
- 在明确责任后，司机家属可以与老板进行协商，寻求和解或赔偿。如果协商无果，可以通过法律途径提起诉讼，要求老板承担相应的赔偿责任。
总结：开挂车追尾导致自己死亡，老板是否有责任需根据具体情况分析。如果存在劳动关系且符合工伤认定条件，老板需承担工伤保险责任；如果仅存在雇佣关系且老板存在过错，老板需承担相应的赔偿责任。建议司机家属在事故发生后尽快收集证据、咨询专业律师并申请工伤认定，以便更好地维护自身权益。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。