结论前置：
- 若当地法规明确要求电动车后座人员佩戴头盔：则骑电动车时，若后座人员不戴头盔，两人（驾驶人与乘坐人员）都可能面临处罚，具体处罚措施依据当地规定而定，可能包括警告、罚款等。
- 若当地法规未明确要求电动车后座人员佩戴头盔：则后座人员不戴头盔可能不会直接受到处罚，但驾驶人若因未提醒或未确保后座人员佩戴头盔而承担一定责任，则可能面临间接影响（如交通违规记录等），不过这种情况较为少见，具体还需看当地执法实践。但无论是否处罚，为了安全考虑，都建议后座人员佩戴头盔。
详细分析：
一、地方立法差异
明确要求佩戴头盔的地区：
- 在我国部分地区，如浙江省，已通过《浙江省电动自行车管理条例》等地方性法规，明确规定电动自行车驾驶人或者搭载人未佩戴安全头盔的，将由公安机关交通管理部门处以警告或者二十元以上五十元以下罚款。这表明在这些地区，电动车后座人员不戴头盔是会被罚款的，且驾驶人与乘坐人员都可能面临处罚。
未明确要求佩戴头盔的地区：
- 并非所有地区都将电动车后座人员佩戴头盔纳入强制性要求。在这些地区，后座人员不戴头盔可能不会直接受到处罚。然而，这并不意味着后座人员不需要佩戴头盔，从安全角度出发，佩戴头盔仍然是必要的。
二、国家层面法律规定
- 根据《中华人民共和国道路交通安全法》第五十一条，驾驶摩托车时必须按规定佩戴安全头盔。虽然该法条直接针对的是摩托车，但考虑到电动车（特别是某些类型的电动车）在设计和使用上也可能为乘客提供头盔空间或要求，且为了保障道路交通安全和乘客安全，许多地方将这一规定扩展至电动车，要求驾乘人员都佩戴头盔。不过，该法并未直接规定电动车乘客必须佩戴头盔及相应的处罚措施，具体还需看地方立法。
三、执法力度与差异
- 具体的法规执行和罚款情况可能因地区而异，受到当地交通管理部门的规定和执法力度的影响。在某些地区，即使有相关法规，也可能因执法资源有限或其他原因而暂未对后座不戴头盔行为进行严格处罚。但这并不意味着该行为是合法的或安全的，一旦发生交通事故，未佩戴头盔的后座人员可能面临更严重的伤害。
四、安全建议
- 无论当地是否有明确的法规要求，为了自身安全，无论是驾驶员还是乘客，在乘坐电动车时都应该主动佩戴头盔。头盔作为重要的安全防护装备，能够在交通事故中显著降低头部受伤的风险。
- 驾驶员有责任提醒并确保后座人员佩戴头盔。这不仅是遵守法律法规的要求，更是对后座人员生命安全的负责。
五、可能的法律后果
- 若因未佩戴头盔导致交通事故：未佩戴头盔的驾乘人员可能因违反安全规定而承担一定的法律责任。在交通事故责任认定中，未佩戴头盔可能被视为加重事故后果的因素之一。
- 若因未佩戴头盔被交警查处：在已出台强制性规定的地方，驾乘人员可能面临警告、罚款等处罚。这些处罚不仅是对违规行为的惩罚，更是对广大电动车驾乘人员的提醒和教育。
总结：骑电动车时，若后座人员不戴头盔，两人是否会一起被罚主要取决于当地的具体法规和执法情况。为了确保道路交通安全和乘客的安全，建议驾乘电动车时始终佩戴头盔，并了解并遵守当地的交通规则和法律法规。如果有任何疑问或需要进一步的法律建议，可以直接向我咨询。