结论前置：老板未签订劳动合同的情况下，仲裁时填写“个人原因离职”可能会对您的权益产生一定影响，但具体影响程度取决于多种因素。以下是从不同角度的详细分析：

1. 未签订劳动合同的法律后果：

   • 根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。这是法律对用人单位未履行签订劳动合同义务的惩罚性规定。
   • 如果您因为老板未签订劳动合同而选择离职，并在仲裁时主张这一权益，那么填写离职原因时，应如实反映这一情况，以便仲裁机构能够准确判断您的诉求是否合理。

2. 填写“个人原因离职”的影响：

   • 如果您在仲裁时填写“个人原因离职”，这可能会给仲裁机构留下一种印象，即您的离职是出于个人原因，而非因为老板未签订劳动合同。这种情况下，仲裁机构可能会更倾向于认为您的离职与未签订劳动合同无直接关联，从而可能影响您主张二倍工资等权益的成功率。
   • 然而，如果您的实际离职原因确实与老板未签订劳动合同有关，且您能够提供充分的证据来证明这一点（如工作记录、同事证言等），那么即使您填写了“个人原因离职”，仲裁机构在查明事实后，仍有可能支持您的诉求。

3. 建议与策略：

   • 如实填写离职原因：为了最大程度地保护自己的权益，建议您在仲裁时如实填写离职原因，明确指出是因为老板未签订劳动合同而选择离职。
   • 收集并保留证据：无论您填写何种离职原因，都应尽可能收集并保留与未签订劳动合同相关的证据，如工作记录、工资单、同事证言等。这些证据将在仲裁过程中发挥重要作用。
   • 咨询专业律师：在仲裁前或仲裁过程中，如果您对如何填写离职原因或如何主张自己的权益存在疑问，建议咨询专业律师。律师可以根据您的具体情况，为您提供针对性的法律建议和策略。

进一步思考：在处理劳动纠纷时，诚实和透明是至关重要的。虽然填写“个人原因离职”可能在某些情况下看似是一种“安全”的选择，但它也可能掩盖了真实的离职原因，从而影响您主张自己合法权益的成功率。因此，在做出任何决定之前，请务必充分考虑各种因素，并咨询专业律师的意见。如果您有任何关于劳动纠纷的法律问题，可以直接向我咨询。