结论：是否需要继续催要发票，需结合具体场景判断，但无论哪种情况都建议优先通过沟通解决，若沟通无果可采取法律手段维护权益。 以下是具体分析：

1. 若对方有法定开具发票的义务（如销售商品/服务方）

根据《中华人民共和国发票管理办法》第十九条，销售商品、提供服务或从事其他经营活动的单位/个人，对外发生经营业务收取款项时，必须向付款方开具发票。

• 催要必要性：若对方属于上述主体且未开具发票，您有权继续催要，这是对方应履行的法定义务。
  
• 后续措施：若催要无果，可向当地税务机关举报（拨打12366纳税服务热线），税务机关将责令对方开具发票；若因此造成您无法抵扣税款或产生其他损失，还可通过诉讼要求对方赔偿。

2. 若对方无法定开具发票的义务（如个人非经营性交易）

若交易对方是个人且未从事经营活动（如朋友间借款、二手物品买卖等），法律未强制要求开具发票。此时：

• 催要必要性：若您需要发票用于报销、抵税等，可与对方协商补开（如通过税务机关代开），但对方无必须配合的义务。若对方拒绝，继续催要可能效果有限。
  
• 替代方案：可要求对方提供其他凭证（如收据、转账记录、书面协议等），结合交易性质证明款项用途，降低法律风险。

3. 若对方以“加价”“拖延”等不合理理由拒绝

无论对方是否有法定义务，若其故意刁难（如要求额外支付费用才开发票），均涉嫌违法：

• 催要必要性：可明确告知对方其行为违法，并保留催要记录（如聊天记录、录音等）。
  
• 后续措施：若对方仍拒绝，除向税务机关举报外，还可通过消费者协会（12315）或市场监管部门投诉，维护自身合法权益。

温馨提示：发票是交易合法性的重要凭证，建议交易前明确约定开具发票的时间、方式，并保留相关证据（如合同、付款记录等）。若遇到复杂情况，可随时向我咨询具体应对方案。