结论：学校食堂扣档口保证金五千元是否合理，需结合合同约定、扣除原因及法律规定综合判断，以下分情况说明：

1. 若合同明确约定“未满服务期扣除保证金”且扣除金额合理
   若您与学校签订的档口经营合同中明确约定“经营未满半年需扣除5000元保证金”，且该条款未违反法律强制性规定（如未显失公平），则学校扣除保证金的行为可能具有合同依据。但需注意：

   • 扣除金额需与学校实际损失相当（如因您提前退出导致的招租成本、设备闲置损失等）；
     
   • 若合同未明确约定扣除标准，或扣除金额远高于实际损失，可能被认定为“霸王条款”，您有权要求调整或返还。

2. 若合同未约定扣除条款，或扣除原因不合法
   若合同未提及保证金扣除情形，或学校以“管理费”“罚款”等名义扣除保证金，则可能违反以下法律规定：

   • 《民法典》第584条：违约方赔偿损失应以实际损失为限，不得超额；
     
   • 《消费者权益保护法》第26条：经营者不得以格式条款加重消费者责任（如您作为档口经营者，可能被认定为“消费者”角色）；
     
   • 若保证金性质为“履约保证金”，学校仅能在您违约且造成损失时扣除，且需提供损失证明。

3. 若学校存在违规操作，您可主张返还
   若学校存在以下情形，您有权要求全额返还保证金：

   • 未与您签订书面合同，或合同条款显失公平；
     扣除保证金后未出具书面说明或损失证明；
     以“保证金”名义变相收取“进场费”“管理费”等禁止性费用。

建议行动步骤：

1. 核查合同条款，确认是否约定扣除情形及标准；
   
2. 要求学校出具扣除保证金的书面依据及损失计算明细；
   
3. 若协商无果，可向当地教育主管部门投诉或通过诉讼主张权利。
   

如有进一步细节（如合同内容、扣除通知等），可随时向我补充说明，我会为您具体分析。