结论前置：老板是否有权要求赔偿，需根据员工离职的具体原因及未签合同的时间长度等因素综合判断。以下从不同角度进行分析：
员工主动离职且无合法理由
- 法律背景：根据《劳动合同法》的相关规定，员工主动离职通常需提前通知用人单位，并办理离职手续。若员工未提前通知或未办理离职手续即擅自离职，给用人单位造成损失的，用人单位有权要求赔偿。但此处的赔偿通常限于直接经济损失，如因员工突然离职导致的生产停滞、客户流失等直接损失。
- 未签合同的影响：虽然未签劳动合同，但双方已形成事实劳动关系。未签合同本身并不直接导致员工有权擅自离职而不承担任何责任。然而，若因未签合同导致员工无法享受某些法定权益（如社保、加班费等），员工可能以此为由提出离职，并可能主张一定的经济补偿或赔偿。但这种情况下的赔偿与擅自离职的赔偿是两个不同的概念。
- 建议：老板在员工擅自离职后，应首先评估自身损失，并收集相关证据（如损失计算依据、员工离职通知等）。若认为损失较大且员工有过错，可考虑通过法律途径要求赔偿。但需注意，赔偿范围应限于直接经济损失，且需有充分证据支持。
员工因未签合同而主张权益并离职
- 法律背景：根据《劳动合同法》第八十二条，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。若员工因此提出离职，并主张未签合同的二倍工资差额及可能的经济补偿（如因未签合同导致无法享受社保等法定权益而离职的），老板需承担相应的法律责任。
- 赔偿范围：在此情况下，老板的赔偿范围主要包括未签合同的二倍工资差额（自用工之日起满一个月的次日至补订书面劳动合同的前一日）以及可能的因未签合同导致的其他法定赔偿（如社保补缴等）。但员工擅自离职本身并不直接导致老板需支付额外的赔偿，除非员工能证明离职与未签合同有直接因果关系且因此遭受了损失。
- 建议：老板应尽快与员工补签劳动合同，并补缴社保等法定福利。若员工已离职并主张权益，老板应积极应对，评估自身法律责任，并考虑与员工协商解决或通过法律途径解决争议。
特殊情况下的赔偿
- 若员工离职给老板造成其他特殊损失：如员工掌握公司核心机密或客户资源，擅自离职后泄露给竞争对手或自行利用，给老板造成重大损失的，老板可依据《反不正当竞争法》或《刑法》等相关法律法规主张赔偿。但这种情况下的赔偿与未签合同无直接关联，而是基于员工的不当行为。
- 若员工属于试用期离职：根据《劳动合同法》的规定，试用期员工离职也需提前通知用人单位（通常为三日）。若员工未提前通知即离职，且给老板造成损失的，老板同样有权要求赔偿。但赔偿范围仍限于直接经济损失。
进一步思考：对于老板而言，预防类似纠纷的关键在于规范用工管理，及时与员工签订劳动合同并办理相关手续。同时，建立完善的离职管理制度，明确员工离职流程和责任划分，以降低因员工擅自离职而带来的法律风险和经济损失。若遇到具体法律问题或争议，建议直接向我咨询，我将根据具体情况提供专业的法律意见和解决方案。