结论：签署两个劳动合同是否需要告知老板，这主要取决于劳动合同的具体内容、公司的规章制度以及相关法律法规的规定。在大多数情况下，如果两个劳动合同之间不存在冲突，且不违反公司规章制度和法律法规，劳动者可能没有直接的法律义务必须告知所有雇主。但出于诚信和避免潜在纠纷的考虑，建议劳动者在签署多个劳动合同时，根据实际情况考虑是否告知相关雇主。
分析说明：
劳动合同的独立性：
- 每个劳动合同都是独立的法律文件，它规定了劳动者与特定雇主之间的权利和义务。
- 除非劳动合同中有明确约定，或者公司规章制度中有相关规定，否则劳动者签署多个劳动合同并不直接构成对任一雇主的违约或违法行为。
公司规章制度：
- 有些公司可能在其规章制度中明确规定，员工不得同时与其他公司建立劳动关系，或者需要事先获得公司的书面同意。
- 如果公司有这样的规定，并且劳动者签署了多个劳动合同，那么劳动者就有义务遵守这些规定，包括在必要时告知公司。
法律法规：
- 在某些特定情况下，如劳动者同时与多个用人单位建立劳动关系可能构成对原用人单位的违约（如竞业限制协议），或者可能违反相关法律法规（如公务员法、事业单位人事管理条例等对兼职的限制）。
- 在这些情况下，劳动者不仅需要告知相关雇主，还可能需要承担相应的法律责任。
诚信与避免纠纷：
- 即使没有明确的法律义务或公司规章制度要求，从诚信和避免潜在纠纷的角度出发，劳动者在签署多个劳动合同时，也可以考虑告知相关雇主。
- 这样可以减少因信息不对称而引发的误解和纠纷，维护良好的劳动关系。
特殊场景：
- 如果两个劳动合同的工作时间、工作内容等存在冲突，或者可能影响到劳动者对任一雇主的履职能力，那么劳动者必须谨慎处理，并可能需要告知相关雇主以避免违约或违法行为。
- 如果劳动者签署的多个劳动合同中，有一个是兼职合同，而另一个是全职合同，且全职合同中有明确规定不得兼职，那么劳动者就必须告知全职雇主并遵守相关规定。
行动建议：
- 在签署多个劳动合同时，劳动者应仔细阅读每个合同的条款和条件，特别是关于兼职、竞业限制等方面的规定。
- 如果不确定是否需要告知雇主，或者担心可能引发的法律纠纷，可以咨询专业律师（即向我咨询）以获取更具体的法律建议。
- 在任何情况下，都应保持诚信和透明，避免因隐瞒信息而引发的潜在风险。