关于要求支付工资催告函的发送次数，法律并未明确规定具体次数，但通常建议根据实际情况发送1-2次，具体分析如下：

1. 首次催告函的作用与发送时机
   首次催告函是正式通知用人单位支付欠薪的关键文件，其核心目的是通过书面形式固定证据（如欠薪事实、金额、支付期限等），并给予用人单位合理的履行期限（通常建议7-15日）。若用人单位在期限内未回应或拒绝支付，首次催告函即成为后续法律程序（如劳动仲裁、诉讼）的重要证据。

2. 二次催告函的适用场景
   若首次催告函发出后，用人单位仍未支付且未给出合理理由，可考虑发送二次催告函。此时需注意：

   • 内容升级：明确告知用人单位已构成“恶意拖欠工资”，并提示可能面临的法律后果（如加付赔偿金、行政处罚等）；
     
   • 期限缩短：二次催告的履行期限可缩短至3-5日，以体现紧迫性；
     
   • 证据强化：通过EMS邮寄并留存签收记录，或通过电子邮件、短信等可追溯方式同步发送，形成完整证据链。

3. 发送次数的限制与风险规避

   • 避免过度催告：若发送超过2次且用人单位仍无回应，继续催告可能被认定为“骚扰”或“滥用权利”，反而削弱己方立场；
     
   • 转向法律程序：在二次催告无果后，应立即启动劳动仲裁或诉讼程序，避免因拖延导致诉讼时效过期（劳动争议仲裁时效为1年）。

行动建议：

• 发送催告函前，先通过电话、微信等方式与用人单位沟通，确认欠薪原因及支付计划，并留存录音或聊天记录；
  
• 催告函需由劳动者本人签字或用人单位盖章确认，若通过律师发送，需附律师函并加盖律师事务所公章；
  
• 若用人单位存在转移财产、逃匿等恶意拖欠行为，可同步向当地劳动监察大队投诉或申请财产保全。
  

如有具体欠薪金额、用人单位态度等细节，可进一步向我说明，我会为您定制更精准的解决方案。