老板让停车堵工地要钱的行为是违法的。以下从不同角度对此行为进行详细分析：
一、法律背景
道路交通安全法角度：
- 根据《中华人民共和国道路交通安全法》的相关规定，机动车应当在规定地点停放，禁止在人行道上停放机动车（施划的停车泊位除外）。若在道路上临时停车的，不得妨碍其他车辆和行人通行。老板让停车堵工地，很可能违反了这些规定，特别是如果堵住了工地的主要出入口或影响了其他车辆和行人的正常通行。
- 具体处罚规定：依据《中华人民共和国道路交通安全法》第九十三条，对于违反机动车停放、临时停车规定的，可以指出违法行为，并予以口头警告，令其立即驶离。如果机动车驾驶人不在现场或者虽在现场但拒绝立即驶离，妨碍其他车辆、行人通行的，处二十元以上二百元以下罚款，并可以将该机动车拖移至不妨碍交通的地点或者公安机关交通管理部门指定的地点停放。
治安管理处罚法角度：
- 老板让停车堵工地的行为，如果造成了工地秩序混乱，或者影响了其他正常的工作和生活秩序，还可能触犯《中华人民共和国治安管理处罚法》中关于扰乱公共场所秩序的规定。
- 具体处罚：根据该法第二十三条，扰乱机关、团体、企业、事业单位秩序，致使工作、生产、营业、医疗、教学、科研不能正常进行，尚未造成严重损失的，处警告或者二百元以下罚款；情节较重的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款。
二、法律建议
对于老板：
- 老板应当遵守法律法规，不得采取违法手段来解决问题。如果与工地存在纠纷或争议，应当通过合法途径，如协商、调解、仲裁或诉讼等方式来解决。
对于员工：
- 员工在接到老板的此类违法指令时，应当拒绝执行，并可以向相关部门（如公安机关、劳动监察部门等）报告。员工有权保护自己的合法权益，不受违法指令的侵害。
三、可能的法律后果
对于老板：
- 如果老板因停车堵工地而违反了道路交通安全法或治安管理处罚法，将可能面临罚款、拘留等行政处罚。
- 如果因此造成了其他损失或损害，还可能承担民事赔偿责任。
对于员工：
- 如果员工执行了老板的违法指令，虽然可能不会直接受到行政处罚，但如果因此造成了损失或损害，员工也可能需要承担一定的法律责任。特别是如果员工明知老板的指令违法而仍然执行，其法律责任可能会更重。
综上所述，老板让停车堵工地要钱的行为是违法的，不仅可能面临行政处罚，还可能承担民事赔偿责任。因此，建议老板和员工都应当遵守法律法规，通过合法途径来解决问题。如有任何法律疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。