老板偷看员工聊天记录是否犯法，需分情况讨论：

1. 若聊天记录涉及员工个人隐私，且老板未经允许偷看：

   • 法律背景：根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，自然人享有隐私权，任何组织或者个人不得以刺探、侵扰、泄露、公开等方式侵害他人的隐私权。员工的聊天记录，尤其是涉及个人生活、情感、健康等敏感信息的部分，属于个人隐私范畴。
   • 法律后果：如果老板未经员工允许，擅自偷看其聊天记录，可能构成对员工隐私权的侵犯。员工有权要求老板停止侵害、赔礼道歉，并可能要求赔偿因此造成的精神损失。

2. 若聊天记录涉及公司业务或工作相关，且老板出于管理需要查看：

   • 法律分析：在这种情况下，如果老板是在合理范围内，为了公司业务或工作管理的需要而查看员工聊天记录，且这种查看行为并未过度侵犯员工的隐私权，那么可能不构成违法。但需要注意的是，即使出于管理需要，老板也应尊重员工的隐私权，避免不必要的窥探。
   • 建议：为了平衡公司管理和员工隐私权，建议公司在制定相关规章制度时，明确规定在何种情况下、以何种方式可以查看员工聊天记录，并确保这些规定符合法律法规的要求。同时，老板在查看员工聊天记录时，应遵循最小必要原则，即仅查看与工作直接相关的部分，避免过度窥探员工个人隐私。

3. 若老板通过非法手段获取员工聊天记录：

   • 法律后果：如果老板通过非法手段，如黑客攻击、窃取密码等方式获取员工聊天记录，那么这种行为不仅侵犯了员工的隐私权，还可能构成犯罪，如非法侵入计算机信息系统罪等。员工有权向公安机关报案，要求追究老板的刑事责任，并可能要求赔偿因此造成的损失。

总结与建议：

• 老板在查看员工聊天记录时，应尊重员工的隐私权，避免未经允许擅自查看。
• 如果出于管理需要查看，应制定明确的规章制度，并确保查看行为符合法律法规的要求。
• 员工在发现老板侵犯自己隐私权时，有权要求停止侵害、赔礼道歉，并可能要求赔偿损失。
• 如遇复杂情况或法律纠纷，建议及时向我咨询，以便获得更专业的法律帮助。