结论前置：拖欠工资后，企业的清偿责任和包工头的支付责任在符合一定条件下，是可以同时申请法院强制执行的。以下从不同角度为您详细分析：
一、法律责任主体与性质
企业清偿责任：
- 企业作为用人单位，与劳动者之间存在劳动关系，根据《中华人民共和国劳动法》和《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，企业有义务按时足额支付劳动者工资。若企业拖欠工资，劳动者有权要求企业承担清偿责任。
- 这种责任是基于劳动关系产生的，具有法定性和强制性。
包工头支付责任：
- 在建筑行业等特定领域，包工头作为实际用工者，与劳动者之间可能形成事实上的劳动关系或雇佣关系。若包工头拖欠劳动者工资，劳动者同样有权要求包工头承担支付责任。
- 包工头的支付责任可能基于合同关系（如雇佣合同）或事实劳动关系产生，同样具有法律约束力。
二、同时申请强制执行的可能性
法律基础：
- 根据《中华人民共和国民事诉讼法》的相关规定，当债务人（包括企业和包工头）不履行生效法律文书确定的义务时，债权人（即劳动者）有权向法院申请强制执行。
- 若劳动者同时获得了针对企业和包工头的生效法律文书（如判决书、调解书等），且两者均未履行支付工资的义务，劳动者可以同时向法院申请对两者进行强制执行。
实际操作：
- 在实际操作中，劳动者需要分别向法院提交针对企业和包工头的强制执行申请，并提供相应的生效法律文书作为执行依据。
- 法院在受理申请后，会分别对企业和包工头的财产进行查封、扣押、冻结等措施，以强制其履行支付工资的义务。
三、注意事项与建议
证据收集：
- 劳动者在申请强制执行前，应确保已收集到充分的证据证明企业和包工头拖欠工资的事实，如工资条、劳动合同、工作记录、证人证言等。
- 同时，劳动者应保留好生效法律文书，作为申请强制执行的依据。
申请顺序与策略：
- 虽然理论上可以同时申请对企业和包工头进行强制执行，但实际操作中可能因执行难度、财产状况等因素而有所差异。
- 劳动者可以根据实际情况，考虑先申请对财产状况较好或更容易执行的主体进行强制执行，以尽快实现债权。
法律援助与咨询：
- 若劳动者在申请强制执行过程中遇到困难或疑问，可以及时向法院执行部门或专业律师咨询，以获取法律援助和指导。
总结来说，拖欠工资后，企业的清偿责任和包工头的支付责任在符合一定条件下是可以同时申请法院强制执行的。劳动者应充分了解自己的法律权益和申请强制执行的流程，以便在必要时采取有效措施维护自己的合法权益。如果您有进一步的法律问题或需要更详细的法律建议，请直接向我咨询。