面对老板不签合同的情况，你可以采取以下措施来维护自己的合法权益：

1. 优先沟通协商

   • 明确法律义务：首先，你可以主动与老板进行沟通，明确指出根据《中华人民共和国劳动合同法》的规定，签订劳动合同是用人单位的法定义务，不仅关乎你的权益保障，也关系到用人单位的合法经营。良好的沟通是解决问题的第一步，同时，你也应注意保留沟通记录，如邮件、聊天记录或通话录音，以备后续可能需要作为证据使用。
   • 了解背后原因：在沟通过程中，尝试了解老板不愿签订劳动合同的具体原因，可能是公司内部管理流程存在问题，或是老板对法律规定存在误解。针对具体原因，你可以与老板共同探讨解决方案，推动劳动合同的签订进程。

2. 准备证据，证明劳动关系

   • 为了有效维权，你需要收集并保存能够证明你与公司存在劳动关系的证据，这些证据包括但不限于：工资支付凭证或记录（如职工工资发放花名册）、社会保险费缴纳记录、用人单位发放的“工作证”、“服务证”等身份证明证件、你填写的用人单位招工招聘“登记表”、“报名表”等招用记录、考勤记录以及其他劳动者的证言或书面陈述。

3. 向劳动监察部门投诉

   • 适用情况：若与老板沟通无果，你可以向当地劳动监察部门进行投诉。
   • 投诉方式与材料：你可以通过拨打投诉电话、前往办公地点提交书面材料等方式进行投诉。投诉时需提供详细的工作信息，包括工作起止时间、工作内容、工资支付情况等，并提交上述收集的劳动关系证明材料。
   • 可能结果：劳动监察部门将调查核实，若情况属实，会责令用人单位限期改正并补签合同，还可能对用人单位处以罚款等处罚。

4. 申请劳动仲裁

   • 适用情况：若劳动监察部门的处理未能解决问题，或产生工资、经济补偿、赔偿金等争议，你可以申请劳动仲裁。
   • 准备材料：你需要准备劳动仲裁申请书、身份证明、相关证据材料（如工作证、考勤记录、工资发放记录、同事证言等）。申请书应明确仲裁请求、事实和理由。
   • 仲裁流程与结果：劳动仲裁委员会将进行立案审查、开庭审理，并根据审理情况作出裁决。根据《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应向劳动者每月支付二倍的工资。

5. 提起诉讼

   • 适用情况：若对劳动仲裁结果不满意，你可在规定期限内向人民法院提起诉讼。
   • 诉讼流程：你需要遵循民事诉讼程序，提交起诉状、证据等材料，经过立案、审理、判决等环节。人民法院将根据法律和事实作出判决。

法律后果与风险评估：

• 老板不签劳动合同，不仅违反了法律规定，也损害了你的合法权益。根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。若满一年未签，则视为已订立无固定期限劳动合同。
• 在商业合作中，若老板拒绝签订合同，你应重新评估合作风险，必要时考虑终止合作以避免未来可能出现的纠纷和损失。

总结与建议： 面对老板不签合同的情况，你应保持冷静并采取合适的措施来维护自己的合法权益。首先尝试通过沟通协商解决问题，并同步做好证据收集工作。若协商无果，则依次通过向劳动行政部门投诉、申请劳动仲裁乃至提起诉讼等法律手段来保护自己。在整个过程中，保留好相关证据是至关重要的，它将为你的合法权益提供有力支持。如果你有任何法律问题或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。