结论：外包送货员在执行工作任务时撞伤他人，老板是否需要承担责任，主要取决于老板与送货员之间的法律关系以及老板是否存在过错。以下从不同角度进行分析：
一、法律关系角度
雇佣关系：
- 如果老板与送货员之间构成雇佣关系，根据《中华人民共和国民法典》第一千一百九十二条：“个人之间形成劳务关系，提供劳务一方因劳务造成他人损害的，由接受劳务一方承担侵权责任。接受劳务一方承担侵权责任后，可以向有故意或者重大过失的提供劳务一方追偿。” 因此，在这种情况下，老板作为接受劳务的一方，通常需要承担赔偿责任。但老板在承担责任后，如果送货员存在故意或重大过失，老板可以向其追偿。
承揽关系：
- 如果老板与送货员之间构成承揽关系，即送货员按照老板的要求完成送货任务，并交付工作成果，老板支付报酬，那么根据《中华人民共和国民法典》第一千一百九十三条：“承揽人在完成工作过程中造成第三人损害或者自己损害的，定作人不承担侵权责任。但是，定作人对定作、指示或者选任有过错的，应当承担相应的责任。” 在这种情况下，老板一般不直接承担赔偿责任，除非老板在定作、指示或选任方面存在过错。
二、过错角度
- 无论老板与送货员之间是雇佣关系还是承揽关系，如果老板在管理、指示或选任送货员方面存在过错，例如未对送货员进行必要的培训、未提供安全的送货工具或环境、指示送货员进行危险行为等，老板都可能需要承担相应的赔偿责任。
三、实际操作建议
明确法律关系：
- 老板应首先明确与送货员之间的法律关系，是雇佣关系还是承揽关系，以便在发生事故时能够准确判断自己的责任。
加强管理：
- 老板应加强对送货员的管理，包括提供必要的培训、确保送货工具的安全、明确送货路线和注意事项等，以降低事故发生的概率。
购买保险：
- 老板可以考虑为送货员购买相应的保险，如雇主责任险或第三者责任险，以在事故发生时减轻自己的经济负担。
及时处理事故：
- 一旦发生事故，老板应积极配合相关部门进行调查处理，及时与受害者协商赔偿事宜，避免事态扩大。
总结：外包送货员在执行工作任务时撞伤他人，老板是否需要承担责任取决于多种因素，包括法律关系、老板是否存在过错等。因此，老板应明确与送货员之间的法律关系，加强管理，购买保险，并在事故发生时及时处理。如果您有进一步的法律问题或需要更详细的法律建议，请直接向我咨询。