结论：个体工商户老板能否外派员工到其他公司上班，需分情况讨论，具体如下：

1. 若个体工商户与接收公司存在合法劳务派遣协议或业务合作协议
   根据《劳动合同法》第五十七条，经营劳务派遣业务需取得行政许可。若个体工商户未取得劳务派遣资质，则不得以劳务派遣形式外派员工，否则可能面临行政处罚（如责令改正、罚款）。但若双方为业务外包或承揽关系，且员工实际受接收公司管理、工资由接收公司支付，则可能构成事实劳动关系，此时个体工商户需与员工、接收公司明确权利义务，避免被认定为“假外包真派遣”。

2. 若个体工商户与员工协商一致，且外派不违反劳动合同约定
   若个体工商户与员工签订的劳动合同中明确约定“可外派至其他公司工作”，或双方通过补充协议达成一致，且外派期间工资、社保等由个体工商户继续承担，则外派行为合法。但需注意：外派期间员工若因接收公司原因受损（如工伤），个体工商户仍需承担用人单位责任，后续可向接收公司追偿。

3. 若外派行为被认定为“事实劳动关系转移”
   若员工在外派期间直接受接收公司管理、工资由接收公司发放，且个体工商户未参与劳动过程管理，则可能被认定为员工与接收公司建立事实劳动关系。此时个体工商户需及时与员工解除或变更劳动合同，否则可能面临未签劳动合同双倍工资、违法解除赔偿等风险。

建议：

• 若计划长期外派，建议个体工商户与接收公司签订书面合作协议，明确管理责任、费用结算等条款；
  
• 与员工签订补充协议，约定外派期间工资、社保、工伤处理等事项；
  
• 避免以“劳务派遣”名义外派，若需开展派遣业务，应依法设立劳务派遣公司并取得资质。
  

如有具体合同或外派模式需进一步分析，可直接向我咨询。