结论：保安在工作中因监守自盗被拘留十五天，用人单位通常可以依据相关法律法规和规章制度开除该保安，但具体还需结合实际情况和用人单位的规章制度来判断。

分析说明：

1. 从法律层面来看：

   • 根据《中华人民共和国劳动合同法》第三十九条的规定，劳动者严重违反用人单位的规章制度的，或者严重失职，营私舞弊，给用人单位造成重大损害的，用人单位可以解除劳动合同。监守自盗行为显然属于严重违反职业道德和用人单位规章制度的行为，且如果因此给用人单位造成了重大损害，用人单位有权依据此条款解除劳动合同。
   • 另外，如果保安的监守自盗行为触犯了刑法，被依法追究刑事责任（虽然拘留十五天通常不构成刑事责任，但如果是后续被法院判决有罪，则构成），根据《劳动合同法》第三十九条，用人单位同样可以解除劳动合同。

2. 从用人单位规章制度层面来看：

   • 用人单位通常会在其规章制度中明确规定哪些行为是严重违反规章制度的行为，以及这些行为将导致的后果，包括解除劳动合同。如果保安的监守自盗行为被用人单位的规章制度明确列为严重违纪行为，那么用人单位有权依据规章制度开除该保安。

3. 实际操作中的注意事项：

   • 用人单位在开除保安前，应确保有充分的证据证明保安存在监守自盗的行为，以及该行为确实违反了用人单位的规章制度或给用人单位造成了重大损害。
   • 用人单位应按照法定程序进行开除，包括提前通知、听取保安的申辩、出具解除劳动合同的证明等。
   • 如果保安对开除决定不服，可以依法申请劳动仲裁或提起诉讼，用人单位应做好应对准备。

特殊场景：

• 如果保安的监守自盗行为情节轻微，未给用人单位造成重大损害，且用人单位的规章制度中未明确将此类行为列为严重违纪行为，那么用人单位在开除保安时可能需要更加谨慎，甚至可能无法直接开除，而需要采取其他纪律处分措施。

行动建议：

• 对于用人单位而言，如果发现保安存在监守自盗的行为，应立即进行调查取证，并根据调查结果和用人单位的规章制度来决定是否开除该保安。
• 对于保安而言，如果因监守自盗被用人单位开除，且认为开除决定不合理或违法，可以依法申请劳动仲裁或提起诉讼来维护自己的合法权益。

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