结论：起诉楼顶违章建筑能否赢，取决于多个因素，包括违章建筑的认定、起诉的主体和理由、以及具体的法律程序和证据情况等。以下从不同角度进行分析：
一、违章建筑的认定
定义与特征：违章建筑通常指的是未经规划、建设等行政主管部门批准，或违反批准内容（如超出批准范围、改变使用性质等）而擅自建设的建筑物或构筑物。楼顶违章建筑，即是在建筑物顶部未经许可擅自搭建的建筑。
认定程序：要起诉楼顶违章建筑，首先需要确认该建筑确实属于违章建筑。这通常需要经过规划、城管等相关行政部门的调查、认定，并出具相应的违章建筑认定书或处理决定书。
二、起诉的主体和理由
起诉主体：
- 相邻权人：如果楼顶违章建筑影响了相邻业主的通风、采光、日照等相邻权，相邻业主可以作为原告提起诉讼。
- 业主委员会或物业管理公司：在违章建筑损害全体业主共同利益的情况下，业主委员会或物业管理公司也可以作为原告提起诉讼。
- 行政机关：在某些情况下，规划、城管等行政机关也可以作为原告，对违章建筑进行行政处罚或提起诉讼。
起诉理由：
- 侵犯相邻权：如上述所述，如果违章建筑影响了相邻业主的合法权益，可以以此为由提起诉讼。
- 违反规划或建筑法规：违章建筑本身违反了城市规划或建筑法规，可以以此为由要求拆除或恢复原状。
- 损害公共利益：如果违章建筑损害了全体业主的共同利益或公共安全，也可以以此为由提起诉讼。
三、法律程序和证据
法律程序：起诉楼顶违章建筑通常需要经过以下程序：
- 收集证据：包括违章建筑的照片、视频、规划图纸、行政部门的认定书等。
- 提起诉讼：向有管辖权的人民法院提起诉讼，并提交起诉状和相关证据。
- 庭审过程：在庭审过程中，双方将进行举证、质证和辩论。
- 判决与执行：法院将根据事实和法律作出判决，并判决生效后进行执行。
证据要求：为了支持起诉，需要提供充分的证据证明违章建筑的存在、其违法性以及对你造成的损害。证据应当真实、合法、有效，并能够形成完整的证据链。
四、可能的结果与风险
可能的结果：
- 胜诉：如果法院认定违章建筑确实存在且违法，且对你造成了损害，你可能会获得拆除违章建筑、恢复原状或赔偿损失等判决。
- 败诉：如果证据不足或法律适用不当，你可能会败诉，即法院不支持你的诉讼请求。
风险：
- 诉讼成本：起诉需要支付诉讼费、律师费等费用，且诉讼过程可能较长，需要投入一定的时间和精力。
- 执行难度：即使胜诉，如果对方不履行判决，还需要通过强制执行程序来执行判决，这可能面临一定的执行难度。
建议：如果你认为楼顶存在违章建筑且对你造成了损害，建议你先收集相关证据，并咨询专业律师（即向我咨询）以评估起诉的可行性和风险。在起诉前，也可以尝试通过协商、调解等方式解决纠纷，以降低诉讼成本和风险。如果你有任何具体的法律问题或需要进一步的法律帮助，请直接向我提问。